(Z) ethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-3-pyrrolidino-acrylate | 363617-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z) ethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-3-pyrrolidino-acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-6-chloro-4,4,5,5,6,6-hexafluoro-3-pyrrolidin-1-ylhex-2-enoate
• CAS: 363617-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClF₆NO₂
• 分子量: 353.692
• InChiKey: GADYGOZHCUDJJI-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮苯 、 (Z) ethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-3-pyrrolidino-acrylate 反应 216.0h， 以92%的产率得到5-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5-Fluoroalkylated 1H-1,2,3-Triazoles and Application of the Bromodifluoromethylated Triazole to Prepare Newgem-Difluorinated Triazole Compounds

  摘要：

  通过 3-氟烷基-3-吡咯烷丙烯酸（Z）乙酯与芳基或苄基叠氮化物的 1,3-二极环加成反应，制备了一系列 5-氟烷基化的 1H-1,2,3-三唑，收率很高。在苄基叠氮化物的情况下，加入 Na2CO3 是获得高产率三唑的关键。在四(二甲基氨基)乙烯（TDAE）的促进下，溴二氟甲基化的 1H-1,2,3-三唑与醛发生反应，生成了一类新型的宝石二氟化三唑化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36784
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 ethyl 6-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorohexanoate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Z) ethyl 3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-3-pyrrolidino-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 5-perfluoroalkylsubstituted isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00522-1

文献信息

• Efficient synthesis of 5-fluoroalkylated 1H-1,2,3-triazoles and application of the bromodifluoromethylated triazole to the synthesis of novel bicyclic gem-difluorinated 1H-pyrano[3,4-d][1,2,3]-triazol-4-one compounds
  作者：Weimin Peng、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00621-5

  日期：2003.6

  A series of 5-fluoroalkylated 1H-1,2,3-triazoles were synthesized in good yield by the regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition reaction of (Z)-ethyl 3-fluoroalkyl-3-pyrrolidino-acrylates with aryl or benzyl azides. In the cases of benzyl azides, addition of Na2CO3 was crucial for a high yield of the triazoles. Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) promoted reaction of bromodifluoro-methylated triazole with aldehydes affording a new class of beta,beta-difluoro-beta-triazolyl alcohol derivatives, which were lactonized with catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in toluene at 80-90degreesC to give a series of novel bicyclic gem-difluorinated 1H-pyrano[3,4-d][1,2,3]-triazol-4-one compounds in good yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.