[(E)-tert-Butylimino]-acetic acid tert-butyl ester | 127580-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-tert-Butylimino]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-tert-butyliminoacetate
• CAS: 127580-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HNPVLZCUEUJTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 [(E)-tert-Butylimino]-acetic acid tert-butyl ester 在 锌 作用下， 生成 2-tert-Butylamino-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的有机锌工艺学课程：α-不饱和基团的α-不饱和基团的合成-α-不饱和基团的α-亚氨基酯的C-取代基

  摘要：

  由烯丙基或炔丙基溴以及α-溴酸酯或α-溴酰胺制得的有机锌化合物与α-亚氨基酯R'NCHCOOR''（R'，R''=伯，仲或叔烷基）发生区域特异性反应，得到α-氨基酯R'NHCH（R）COOR”，收率高。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85133-2
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-methoxyacetate de tertiobutyle 、 叔丁胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[(E)-tert-Butylimino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的有机锌工艺学课程：α-不饱和基团的α-不饱和基团的合成-α-不饱和基团的α-亚氨基酯的C-取代基

  摘要：

  由烯丙基或炔丙基溴以及α-溴酸酯或α-溴酰胺制得的有机锌化合物与α-亚氨基酯R'NCHCOOR''（R'，R''=伯，仲或叔烷基）发生区域特异性反应，得到α-氨基酯R'NHCH（R）COOR”，收率高。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85133-2

文献信息

• Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters: synthèse d'α-aminoesters C-substitués par un groupe α-insaturé ou α-fonctionnel
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85133-2

  日期：1989.11

  Organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides, and from α-bromoesters or α-bromoamides react regiospecifically with α-iminoesters R′NCHCOOR″ (R′,R″ = primary, secondary or tertiary alkyl group) to give α-aminoesters R′NHCH(R)COOR″ in good yields.

  由烯丙基或炔丙基溴以及α-溴酸酯或α-溴酰胺制得的有机锌化合物与α-亚氨基酯R'NCHCOOR''（R'，R''=伯，仲或叔烷基）发生区域特异性反应，得到α-氨基酯R'NHCH（R）COOR”，收率高。