methyl 5-bromo-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate | 72922-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: methyl 5-bromo-β-orsellinate；Methyl 3-bromo-4,6-dihydroxy-2,5-dimethylbenzoate
• CAS: 72922-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: BWSOVHQJQSVBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl 5-bromo-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到methyl 5-bromo-2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Mahandru, M. Mohan; Tajbakhsh, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2249 - 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橡苔 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 5-bromo-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  地衣衍生的单芳族化合物的生物活性

  摘要：

  地衣衍生的单芳族化合物是生物活性化合物，具有多种药理特性：抗氧化、抗真菌、抗病毒、细胞毒性和酶抑制。然而，关于α-葡萄糖苷酶抑制和抗微生物活性的数据知之甚少。据报道，很少有化合物具有这些活性。在本文中，从地衣来源中分离出一系列单芳族化合物并对其进行了结构分析。它们是3,5-二羟基苯甲酸( 1 )、3,5-二羟基苯甲酸甲酯( 2 )、3,5-二羟基-4-甲基苯甲酸( 3 )、3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸( 4 )、 3-羟基莪术醇 ( 5 )、atranol ( 6 ) 和血藻酸甲酯 (7）。为了获得更多的衍生物，从以前的报道中选择了可用的化合物，如甲基 β-山梨酸 ( 8 )、甲基山梨酸 ( 9 ) 和 D-山梨醇 ( 10 ) 进行溴化。使用 NaBr/H 2 O 2试剂对8 – 10进行亲电溴化，得到产物 5-溴-β-山梨酸甲酯 ( 8a )、3,5-二溴-山梨酸甲酯 ( 9a )、3-溴-D-月桂醇(

  DOI：

  10.3390/molecules27092871

文献信息

• Mahandru, M. Mohan; Tajbakhsh, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2249 - 2252
  作者：Mahandru, M. Mohan、Tajbakhsh, Alireza

  DOI：——

  日期：——
• Biological Activities of Lichen-Derived Monoaromatic Compounds
  作者：Thanh-Hung Do、Thuc-Huy Duong、Huy Truong Nguyen、Thi-Hien Nguyen、Jirapast Sichaem、Chuong Hoang Nguyen、Huu-Hung Nguyen、Nguyen Phuoc Long

  DOI：10.3390/molecules27092871

  日期：——

  Lichen-derived monoaromatic compounds are bioactive compounds, associated with various pharmacological properties: antioxidant, antifungal, antiviral, cytotoxicity, and enzyme inhibition. However, little is known about data regarding alpha-glucosidase inhibition and antimicrobial activity. Very few compounds were reported to have these activities. In this paper, a series of monoaromatic compounds from a lichen source

  地衣衍生的单芳族化合物是生物活性化合物，具有多种药理特性：抗氧化、抗真菌、抗病毒、细胞毒性和酶抑制。然而，关于α-葡萄糖苷酶抑制和抗微生物活性的数据知之甚少。据报道，很少有化合物具有这些活性。在本文中，从地衣来源中分离出一系列单芳族化合物并对其进行了结构分析。它们是3,5-二羟基苯甲酸( 1 )、3,5-二羟基苯甲酸甲酯( 2 )、3,5-二羟基-4-甲基苯甲酸( 3 )、3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸( 4 )、 3-羟基莪术醇 ( 5 )、atranol ( 6 ) 和血藻酸甲酯 (7）。为了获得更多的衍生物，从以前的报道中选择了可用的化合物，如甲基 β-山梨酸 ( 8 )、甲基山梨酸 ( 9 ) 和 D-山梨醇 ( 10 ) 进行溴化。使用 NaBr/H 2 O 2试剂对8 – 10进行亲电溴化，得到产物 5-溴-β-山梨酸甲酯 ( 8a )、3,5-二溴-山梨酸甲酯 ( 9a )、3-溴-D-月桂醇(