(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[(R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 288404-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[(R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(5R)-5-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-5-propan-2-yl-1H-pyrrol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 288404-51-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₆
• 分子量: 446.544
• InChiKey: FFVLFIKWZQMIQY-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[(R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[(R)-5-isopropyl-4-oxo-5-(2-oxo-ethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯烷酮非拟肽的第二代合成：在固体载体上合成聚吡咯烷酮的前奏。

  摘要：

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol0059293
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-2-(2-oxo-ethyl)-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-[(R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯烷酮非拟肽的第二代合成：在固体载体上合成聚吡咯烷酮的前奏。

  摘要：

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol0059293

文献信息

• US7772159B2
  申请人：——

  公开号：US7772159B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• A Second-Generation Synthesis of Polypyrrolinone Nonpeptidomimetics:  Prelude to the Synthesis of Polypyrrolinones on Solid Support
  作者：Amos B. Smith、Hu Liu、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol0059293

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] A second-generation asymmetric synthesis of polypyrrolinones (3) has been achieved exploiting scalemic alpha-aminolactones (1) as building blocks. Imine formation between an appropriate lactone (1) and aldehyde (2), followed in turn by pyrrolinone ring construction promoted by KHMDS in the presence of 18-crown-6 and modified Swern oxidation furnished pyrrolinone aldehyde 3. This iterative

  [反应：见正文]利用垢型α-氨基内酯（1）作为结构单元，已经实现了第二代不对称合成的聚吡咯烷酮（3）。在适当的内酯（1）和醛（2）之间形成亚胺，然后依次在18-crown-6和修饰的Swern氧化作用下，由KHMDS促进吡咯烷酮环的构建，从而得到吡咯烷酮醛3。这种迭代，有效的三步法该方案为在固体载体上合成聚吡咯烷酮铺平了道路。