4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-enone | 1418214-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1418214-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: NHSGQWLUFCIQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(tris(pyrazolyl)borate)W(NO)(PMe₃)(2,3-η²-(4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-enone))] 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以61%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钨脱芳烃剂促进的弗瑞德-克拉夫茨环偶联反应

  摘要：

  配合物TpW（NO）（PMe 3）（L）（其中L =苯酚，N，N-二甲基苯铵或萘）进行质子化，然后添加芳族亲核试剂。芳族分子的添加发生在苯酚或苯胺环的对位碳或萘的β碳上。通过X射线晶体学测定，该添加抗金属碎片发生。在L ＝苯酚或N，N-二甲基苯铵的情况下，用亲电子杂原子随后用芳族亲核试剂处理键合的芳烃设置两个立构中心，两个加成均抗金属。使用硝酸铈铵通过氧化分解将所得的配体从金属中去除。

  DOI：

  10.1021/om3012008

文献信息

• NOUVEAUX INHIBITEURS DE FARNESYLE TRANSFERASE, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT ET LEUR UTILISATION POUR LA PREPARATION DE MEDICAMENTS
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1042329A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• [EN] NOVEL FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS, PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE FOR PREPARING MEDICINES<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FARNESYLE TRANSFERASE, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT ET LEUR UTILISATION POUR LA PREPARATION DE MEDICAMENTS
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：WO1999033834A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) The invention concerns novel products of general formula (I), their preparation, the pharmaceutical compositions containing them and their use for preparing medicines. (I) In the general formula (I): Het represents a monocyclic or polycyclic system, for which at least one of the cycles contain 1 to 4 heteroatoms; Ar represents an optionally substituted phenyl radical, a phenyl radical substituted for a heterocycle, a polycyclic or heterocyclic aromatic radical; R represents a -COOH, -COOR4, -CON(R5)(R6) radical in which R4 = alkyl, R5 = H, alkyl, R6 = alkyl, hydrogen, hydroxy, amino optionally substituted, alkoxy; R1, R2 = hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl; R3 = hydrogen, alkyl, alkylthio; X = methylene, alken-1,1-diyl, cycloalkan-1,1-diyl; in racemic form or the optical isomers or mixtures of their optical isomers, and the salts of the product of general formula (I). The products of general formula (I) are farnesyl transferase inhibitors.(FR) Nouveaux produits de formule générale (I), leur préparation, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la préparation de médicaments. Dans la formule générale (I), Het représente un système mono- ou polycyclique, pour lequel au moins un des cycles contient 1 à 4 hétéroatomes; Ar représente un radical phényle éventuellement substitué, un radical phényle substitué à un hétérocycle, un radical aromatique polycyclique ou hétérocyclique; R représente un radical -COOH, -COOR4, -CON(R5)(R6) où R4 = alcoyle, R5 = H, alcoyle, R6 = alcoyle, hydrogène, hydroxy, amino éventuellement substitué, alcoxy; R1, R2 = hydrogène, halogène, alcoyle, alcoxy, alcoylthio, alcoxycarbonyle; R3 = hydrogène, alcoyle, alcoylthio; X = méthylène, alcèn-1,1-diyle, cycloalcan-1,1-diyle; sous forme racémique ou leurs isomères optiques ou les mélanges de leurs isomères optiques, ainsi que les sels du produit de formule générale (I). Les produits de formule générale (I) sont des inhibiteurs de farnésyle transférase.
• Friedel–Crafts Ring-Coupling Reactions Promoted by Tungsten Dearomatization Agent
  作者：Jared A. Pienkos、Victor E. Zottig、Diana A. Iovan、Mengxun Li、Daniel P. Harrison、Michal Sabat、Rebecca J. Salomon、Laura Strausberg、Victor A. Teran、William H. Myers、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/om3012008

  日期：2013.1.28

  TpW(NO)(PMe3)(L), where L = phenol, N,N-dimethylanilinium, or naphthalene, undergo protonation followed by addition of an aromatic nucleophile. The addition of aromatic molecules occurs at the para carbon of the phenol or aniline ring or the beta carbon of the naphthalene. The addition occurs anti to the metal fragment, as determined by X-ray crystallography. In the case where L = phenol or N,N-dimethylanilinium

  配合物TpW（NO）（PMe 3）（L）（其中L =苯酚，N，N-二甲基苯铵或萘）进行质子化，然后添加芳族亲核试剂。芳族分子的添加发生在苯酚或苯胺环的对位碳或萘的β碳上。通过X射线晶体学测定，该添加抗金属碎片发生。在L ＝苯酚或N，N-二甲基苯铵的情况下，用亲电子杂原子随后用芳族亲核试剂处理键合的芳烃设置两个立构中心，两个加成均抗金属。使用硝酸铈铵通过氧化分解将所得的配体从金属中去除。