N⁵-(2-(dimethylamino)ethyl)-N⁵-methylpyridine-2,5-diamine | 1343058-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁵-(2-(dimethylamino)ethyl)-N⁵-methylpyridine-2,5-diamine
• 英文别名: N³-(2-(dimethylamino)ethyl)-N³-methylpyridine-3,6-diamine；2-amino-5-[(dimethylaminoethyl)methylamino]pyridine；N⁵-(2-(dimethylamino)ethyl)-N⁵-picoline-2,5-diamine；N5-(2-(Dimethylamino)ethyl)-N5-methylpyridine-2,5-diamine；5-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-N-methylpyridine-2,5-diamine
• CAS: 1343058-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄
• 分子量: 194.28
• InChiKey: KJUPKENHXYZUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-(2-(dimethylamino)ethyl)-N⁵-methylpyridine-2,5-diamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)pyridin-2-ylamino)-1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011140488A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-methyl-6-nitropyridine-3-amine 在 氮气 、 钯 、 氢气 、 521 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford a quantitative yield of 270b (1.91 g) as a purple oil的产率得到N⁵-(2-(dimethylamino)ethyl)-N⁵-methylpyridine-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其医药上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。本发明还公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20120010191A1

文献信息

• 一种蝶啶类化合物及其在药学上的应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN110357885A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种蝶啶类化合物及其在药学上的应用，属于医药领域。本发明蝶啶类衍生物或其立体异构体或其药学上可接受的盐具有通式(I)或(II)所示的结构，对CDK4的抑制活性均达47％以上，较高可达79％，呈现非常好的CDK4/6的抑制活性，可以被用作CDK4/6的高效抑制剂，具有非常广阔的应用前景。
• Discovery of 2,4,6-trisubstitued pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as new EGFR-TKIs
  作者：Hao Zhang、Jin Wang、Ying Shen、Hui-Yan Wang、Wei-Ming Duan、Hong-Yi Zhao、Yuan-Yuan Hei、Minhang Xin、Yong-Xiao Cao、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.051

  日期：2018.3

  Targeting acquired drug resistance is the major challenge in the treatment of EGFR-driven non-small cell lung cancer (NSCLC). In this study, a novel class of compounds containing pyrido[3,4-d]pyrimidine scaffold was designed as new generation EGFR-TKIs to overcome this challenge. The most promising compound B30 inhibited HCC827 and H1975 cells growth with the IC50 values of 0.044 μM and 0.40 μM, respectively

  靶向获得性耐药是治疗EGFR驱动的非小细胞肺癌（NSCLC）的主要挑战。在这项研究中，一类新型的含有吡啶并[3,4- d ]嘧啶骨架的化合物被设计为新一代的EGFR-TKI，以克服这一挑战。最有希望的化合物B30抑制HCC827和H1975细胞生长，IC 50值分别为0.044μM和0.40μM 。同时，B30表现出对EGFR L858R（IC 50  = 1.1 nM）和EGFR L858R / T790M / C797S（IC 50  = 7.2 nM）的有效抑制活性。B30可以剂量依赖的方式抑制HCC827细胞中EGFR的磷酸化，并显着诱导HCC827细胞凋亡。分子对接表明B30中的羟基可以与突变体Ser797形成额外的氢键。这些发现强烈支持我们的假设，即2,4,6-三取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶衍生物可以用作EGFR-TKI。由小分子抑制剂与突变体Ser797形成的预测氢键相
• PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：BARBOSA Antonio J.M.

  公开号：US20120010191A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其医药上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。本发明还公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Pyridone and aza-pyridone compounds and methods of use
  申请人：Barbosa Antonio J. M.

  公开号：US08618107B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶和治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。本发明还揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断和治疗这种疾病或相关病理情况的方法。
• 一种用作VEGFR抑制剂的抗肿瘤化合物及其用途
  申请人：南京科默生物医药有限公司

  公开号：CN114957136A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种具有VEGFR抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐、含有该类化合物作为活性物质的药物组合物、制备方法及应用，所述的化合物结构通式如式（I）所示，其中R1和R2如本发明中所定义。本发明所述的含有该类化合物药物作为治疗剂中，可用于治疗恶性肿瘤、肾病、免疫系统疾病或者循环系统疾病。特别是在恶性肿瘤治疗领域中，初步药物活性研究表明，本发明所述的化合物与阳性对照物效果相当甚至更优，药代动力学实验表明本发明所述的化合物具有更加显著的药代吸收效果。