1-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole | 60656-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1, 4-dihydro-indeno [1, 2-c] pyrazole；1-(4-fluorophenyl)-4H-indeno[1,2-c]pyrazole
• CAS: 60656-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂
• 分子量: 250.275
• InChiKey: CFGYKTPBIJFGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole 在 sodium hydride 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到3-(4-Fluoro-phenylamino)-1H-indene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Harvey, Alan L.; MacTavish, John; Mullins, Steven J., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 11, p. 420 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  区域选择性设计的1-芳基-茚并吡唑的光谱、DFT、分子对接和抗癌研究

  摘要：

  L-脯氨酸催化 1-茚满酮与 DMF-DMA（N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛）缩合生成 ( Z )-2-((二甲氨基)亚甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮2而不是它们的E-异构体3，其进一步区域选择性转化为1-芳基-2,4-二氢茚并[1,2-c]吡唑4而不是2-芳基-2,4-二氢茚并[1,2-c]吡唑5通过与芳基肼缩合。光谱化学表征和单晶 X 射线衍射研究用于解决烯胺酮 ( E & Z )和区域异构体1 H -茚并吡唑和 2可能的几何异构体之间的句法歧义。H-茚并吡唑类。实验结果与计算值相关，并且与所提出的结构具有良好的相关性。测试了合成的茚并吡唑4a-f抑制A549人肺癌细胞系增殖的能力，化合物4b的IC 50值为13.77 µM，与参考药物厄洛替尼（10.26 µM）相当。完整的细胞周期分析揭示了有丝分裂细胞在G1/S期的积累。流式细胞术分析还揭示了凋亡细胞的增加，表明衍生物4b抑制肿瘤。为了深入了解该化合物与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136566

文献信息

• Polycyclic compounds
  申请人：University of Strathclyde

  公开号：US06130228A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Compounds of Formula (I), methods for their preparation, pharmaceutical formulations and use thereof. ##STR1##

  化合物(I)的配方、制备方法、制药配方及其用途。##STR1##
• HAMILTON R. W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 545-553
  作者：HAMILTON R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Harvey, Alan L.; MacTavish, John; Mullins, Steven J., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 11, p. 420 - 421
  作者：Harvey, Alan L.、MacTavish, John、Mullins, Steven J.、Proctor, George R.

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic, DFT, molecular docking and anti-cancer studies of regioselectively designed 1-aryl-indenopyrazoles
  作者：Jyoti Yadav、Dushyanth R. Vennapu、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136566

  日期：2024.1

  L-Proline catalyzed condensation of 1-indanones with DMF-DMA (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal) resulted in (Z)-2-((dimethylamino)methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones 2 instead of their E-isomers 3, which is further regioselectively transformed into 1-aryl-2,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole 4 rather than 2-aryl-2,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles 5 by condensing with aryl hydrazines. Spectrochemical

  L-脯氨酸催化 1-茚满酮与 DMF-DMA（N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛）缩合生成 ( Z )-2-((二甲氨基)亚甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮2而不是它们的E-异构体3，其进一步区域选择性转化为1-芳基-2,4-二氢茚并[1,2-c]吡唑4而不是2-芳基-2,4-二氢茚并[1,2-c]吡唑5通过与芳基肼缩合。光谱化学表征和单晶 X 射线衍射研究用于解决烯胺酮 ( E & Z )和区域异构体1 H -茚并吡唑和 2可能的几何异构体之间的句法歧义。H-茚并吡唑类。实验结果与计算值相关，并且与所提出的结构具有良好的相关性。测试了合成的茚并吡唑4a-f抑制A549人肺癌细胞系增殖的能力，化合物4b的IC 50值为13.77 µM，与参考药物厄洛替尼（10.26 µM）相当。完整的细胞周期分析揭示了有丝分裂细胞在G1/S期的积累。流式细胞术分析还揭示了凋亡细胞的增加，表明衍生物4b抑制肿瘤。为了深入了解该化合物与