2-phenyl-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan | 1407496-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-Phenyl-1-(trifluoromethyl)benzo[e][1]benzofuran；2-phenyl-1-(trifluoromethyl)benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1407496-90-5
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃O
• 分子量: 312.291
• InChiKey: COMGXPYIKFSSRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan 、 三甲基铝 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-tert-butyl-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成的荧光2芳基-3-三氟甲基萘呋喃文库，采用序贯的Pummerer环化/交叉偶联策略及其光物理性质

  摘要：

  从简单的萘酚中高效合成了2-芳基-3-三氟甲基萘呋喃文库。在该合成中，萘酚与3-（2,2,2-三氟亚乙基）-2-，4-二硫杂戊烷2-氧化物的Pummerer型环化后，将所得的2-甲硫基-3-三氟甲基萘呋喃与各种芳基锌试剂。钯配合物Pd-PEPPSI-IPr是芳基化步骤中最有效的催化剂，代表了使用N-杂环-卡宾连接的钯配合物实现的芳基硫醚的首次交叉偶联。该文库由新的π扩展分子组成，所有这些分子在固态和溶液中均发出荧光。对其吸收和发射，荧光量子产率和荧光寿命等光物理性质进行了彻底的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201201261
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成的荧光2芳基-3-三氟甲基萘呋喃文库，采用序贯的Pummerer环化/交叉偶联策略及其光物理性质

  摘要：

  从简单的萘酚中高效合成了2-芳基-3-三氟甲基萘呋喃文库。在该合成中，萘酚与3-（2,2,2-三氟亚乙基）-2-，4-二硫杂戊烷2-氧化物的Pummerer型环化后，将所得的2-甲硫基-3-三氟甲基萘呋喃与各种芳基锌试剂。钯配合物Pd-PEPPSI-IPr是芳基化步骤中最有效的催化剂，代表了使用N-杂环-卡宾连接的钯配合物实现的芳基硫醚的首次交叉偶联。该文库由新的π扩展分子组成，所有这些分子在固态和溶液中均发出荧光。对其吸收和发射，荧光量子产率和荧光寿命等光物理性质进行了彻底的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201201261