5-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithia-4,6-diselenapentalen-2-one | 775343-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithia-4,6-diselenapentalen-2-one
• 英文别名: 5-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,6-diselena-1,3-dithiapentalen-2-one；5-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]diselenolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-one
• CAS: 775343-41-4
• 化学式: C₉H₆OS₆Se₂
• 分子量: 480.462
• InChiKey: JUEDTBPXJONZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 、 5-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithia-4,6-diselenapentalen-2-one 在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2,5-bis[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-diselena-4,6-dithiapentalene
  参考文献：
  名称：

  含硒 TTM-TTP 衍生物高导电电荷转移盐的合成与结构

  摘要：

  硒取代的 TTM-TTP（2,5-双[4,5-双（甲硫基）-1,3-二硫醇-2-亚基]-1,3,4,6-四硫戊烯）衍生物（1a–1d），其中双稠合​​ TTF 框架的几个 1,3-二硫醇环......

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1449
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithia-4,6-diselenapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含硒 TTM-TTP 衍生物高导电电荷转移盐的合成与结构

  摘要：

  硒取代的 TTM-TTP（2,5-双[4,5-双（甲硫基）-1,3-二硫醇-2-亚基]-1,3,4,6-四硫戊烯）衍生物（1a–1d），其中双稠合​​ TTF 框架的几个 1,3-二硫醇环......

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1449

文献信息

• Flat Resistivity in θ-Phase Charge-Transfer Salts of Selenium-Containing TMET-TTP Derivatives
  作者：Yoshimasa Bando、Minoru Ashizawa、Tadashi Kawamoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1246/bcsj.81.947

  日期：2008.8.15

  Two new tetrathiapentalene (TTP)-based donor molecules have been synthesized, in which two of the four sulfur atoms of the inner TTP-skeleton of TMET-TTP (2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene) are replaced by Se atoms. Four charge-transfer salts of these donors realize θ-type structures. One of the salts shows almost temperature-independent resistivity over a wide temperature range from 50 to 200 K. The calculated highest occupied molecular orbital (HOMO) is more populated on the non-Se-substituted side. This distribution is associated with the temperature-independent resistivity.

  我们合成了两种新的基于四硫杂戊烯（TTP）的供体分子，其中 TMET-TTP （2-[4,5-双（甲硫基）-1,3-二硫醇-2-亚基]-5-(4,5-亚乙二硫基-1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3,4,6-四硫杂戊烯）内部 TTP 骨架的四个硫原子中的两个被 Se 原子取代。这些供体的四种电荷转移盐实现了 θ 型结构。其中一种盐在 50 至 200 K 的宽温度范围内显示出几乎与温度无关的电阻率。计算得出的最高占位分子轨道（HOMO）在非硒取代的一侧更多。这种分布与与温度无关的电阻率有关。