2-Methyl-3-methylthio-5-nitroindol | 53512-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-methylthio-5-nitroindol
• 英文别名: 2-Methyl-3-(methylsulfanyl)-5-nitro-1H-indole；2-methyl-3-methylsulfanyl-5-nitro-1H-indole
• CAS: 53512-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: FWQGRPFYVHZHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-methylthio-5-nitroindol 在 硫代水杨酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-甲基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A general non-reductive method for the desulfenylation of 3-indolyl sulfides

  摘要：

  In trifluoroacetic acid, in the presence of thiosalicylic acid as a trapping agent, 3-indolyl sulfides bearing a wide variety of substituents are smoothly and rapidly desulfenylated to the corresponding 3-unsubstituted indoles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60345-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butylthio)-1-methyl-2-phenylindole 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hamel Pierre, Zajac Nicolas, Atkinson Joseph G., Girard Yves, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6372-6377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonreductive Desulfenylation of 3-Indolyl Sulfides. Improved Syntheses of 2-Substituted Indoles and 2-Indolyl Sulfides
  作者：Pierre Hamel、Nicolas Zajac、Joseph G. Atkinson、Yves Girard

  DOI：10.1021/jo00100a045

  日期：1994.10

  Desulfenylation of 3-indolyl sulfides to the corresponding 3-unsubstituted indoles is usually carried out under reductive conditions, thus accommodating only substituents which are resistant to reduction. We have developed a nonreductive procedure for removal of a sulfide at the 3-position of indoles, using trifluoroacetic acid in the presence of a thiol as trapping agent, which is compatible with a large array of functionalities on the indole ring. In addition, the desulfenylation occurs selectively at the 3-position of the indole, and sulfide groups at other positions of the molecule remain untouched. Thus, indole 2,3-bis-sulfides are selectively desulfenylated at the 3-position, affording 3-unsubstituted 2-indolyl sulfides. This methodology broadens the use of sulfide as a protecting group for the 3-position of indoles.
• US3992392A
  申请人：——

  公开号：US3992392A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US4067875A
  申请人：——

  公开号：US4067875A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4080341A
  申请人：——

  公开号：US4080341A

  公开（公告）日：1978-03-21
• US4101583A
  申请人：——

  公开号：US4101583A

  公开（公告）日：1978-07-18