(2S,3S)-(p-methoxyphenyl)dimethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol | 252952-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-(p-methoxyphenyl)dimethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)-dimethylsilyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 252952-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: CEGUXCYWLBLUQV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(p-methoxyphenyl)dimethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol 在 lead(IV) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(p-methoxyphenyl)silylhexanal
  参考文献：
  名称：

  从2,3-环氧醇制取对映体富集的α-甲硅烷基醛的途径

  摘要：

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00383-3
• 作为产物：
  描述：

  E-3-(p-methoxyphenyl)dimethylsilyl-2-propen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(2S,3S)-(p-methoxyphenyl)dimethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  从2,3-环氧醇制取对映体富集的α-甲硅烷基醛的途径

  摘要：

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00383-3

文献信息

• A route to enantiomerically-enriched α-silyl aldehydes from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Denise C. Chauret、J.Michael Chong、Qing Ye

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00383-3

  日期：1999.9

  Asymmetric epoxidation of (E)-3-trialkylsilyl-2-propen-1-ols gives the expected epoxides with high enantioselectivity. Ring opening reactions of these epoxides with organocopper reagents furnishes 1,2-diols which are readily cleaved with Pb(OAc)4 to afford α-silyl aldehydes with no detectable loss of stereochemistry.

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。