N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酰胺 4-硝基苯基酯 | 71989-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酰胺 4-硝基苯基酯
• 中文别名: N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酰胺4-硝基苯基酯；N-FMOC-天冬氨酸-对硝基苯酯
• 英文名称: Fmoc-Asn-ONp
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 71989-17-8
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₇
• mdl: MFCD00063329
• 分子量: 475.458
• InChiKey: MPNFRQBESOZRJG-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-188 °C
• 沸点：
  779.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酰胺 4-硝基苯基酯 、 N-<<(9-Fluorenylmethyl)oxy>carbonyl>-O-tert-butyl-L-seryl-L-valyl-L-leucyl-O-tert-butyl-L-threoninamide 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 作用下， 生成 <<(9-Fluorenylmethyl)oxy>carbonyl>-L-asparaginyl-O-tert-butyl-L-seryl-L-valyl-L-leucyl-O-tert-butyl-L-threoninamide
  参考文献：
  名称：

  Active esters of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids and their application in the stepwise lengthening of a peptide chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a016
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Fmoc-L-天冬酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酰胺 4-硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  肽合成。部分2.程序用于使用固相合成Ñ α聚酰胺支撑-fluorenylmethoxycarbonylamino酸。P物质和酰基载体蛋白65-74十肽的合成

  摘要：

  使用的碱不稳定的Ñ α与酸不稳定的叔丁基或组合-9- fluorenylmethoxycarbonylamino酸p -alkoxybenzyl侧链或羧基末端（树脂连接）的保护基团能够使固相肽合成来进行在异常温和的反应条件下。避免了常规合成中需要的反复和剧烈的酸性处理。使用聚酰胺载体上保护基团的这种新组合，描述了十肽和十一肽酰胺（物质P）的高产率合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000538

文献信息

• Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain
  作者：Joseph Schoepfer、Heinz Fretz、Brigitte Gay、Pascal Furet、Carlos García-Echeverría、Nicole End、Giorgio Caravatti

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00701-x

  日期：1999.1

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain have been synthesized. They share the common sequence: Ac-Pmp-Ac(6)c-Asn-NH-(3-indolyl-propyl). Different substituents at the 3-indolyl-propylamine C-terminal group were explored to further improve the activity. This is the first example of inhibitors of SH2 domains with sub-nanomolar affinity reported to date. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Active esters of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids and their application in the stepwise lengthening of a peptide chain
  作者：Agnes Bodanszky、Miklos Bodanszky、Nagarajan Chandramouli、Joseph Z. Kwei、Jean Martinez、John C. Tolle

  DOI：10.1021/jo01289a016

  日期：1980.1
• Peptide synthesis. Part 2. Procedures for solid-phase synthesis using N^α-fluorenylmethoxycarbonylamino-acids on polyamide supports. Synthesis of substance P and of acyl carrier protein 65–74 decapeptide
  作者：Eric Atherton、Christopher J. Logan、Robert C. Sheppard

  DOI：10.1039/p19810000538

  日期：——

  Use of base-labile Nα-9-fluorenylmethoxycarbonylamino-acids in combination with acid-labile t-butyl or p-alkoxybenzyl side-chain or carboxy-terminal (resin-linkage) protecting groups enables solid-phase peptide synthesis to be carried out under exceptionally mild reaction conditions. The repetitive and vigorous acidic treatments required in conventional synthesis are avoided. High-yield syntheses of

  使用的碱不稳定的Ñ α与酸不稳定的叔丁基或组合-9- fluorenylmethoxycarbonylamino酸p -alkoxybenzyl侧链或羧基末端（树脂连接）的保护基团能够使固相肽合成来进行在异常温和的反应条件下。避免了常规合成中需要的反复和剧烈的酸性处理。使用聚酰胺载体上保护基团的这种新组合，描述了十肽和十一肽酰胺（物质P）的高产率合成。