N2-[(苯基甲氧基)羰基]-L-谷氨酰胺苯甲基酯 | 95700-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2-[(苯基甲氧基)羰基]-L-谷氨酰胺苯甲基酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-glutamine benzyl ester
• 英文别名: l-Glutamine, N(2)-Carbobenzyloxy-, benzyl ester；benzyl (2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 95700-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: NNAVHDLGFPHCOB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(苯基甲氧基)羰基]-L-谷氨酰胺苯甲基酯 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-4-Amino-2-(benzyloxycarbonylamino)butansaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Gleich, Alexander; Schmidtchen, Franz P., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 907 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Carbobenzoxy-L-glutaminsaeure-α-benzylester-γ-thiophenylester 在 氨 作用下， 生成 N2-[(苯基甲氧基)羰基]-L-谷氨酰胺苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Losse,G. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 204 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) as an Alternative to the Trityl Group for the Side-Chain Protection of Cysteine and Asparagine/Glutamine
  作者：Oscar Garcia、Josep M. Bofill、Ernesto Nicolas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000201

  日期：2010.7

  The benzyl derivative of the Pbf group, which is the most commonly used side-chain protecting group for Arg, has been proposed for the protection of the side chains of Cys, Asp, and Glu. In the three cases, the new protecting group (Pbfm) was removed with a high concentration of TFA during the cleavage and global deprotection step. In addition, the Pbfm group can be removed from the Cys residue by

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。
• Stereoselective Ribosylation of Amino Acids
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol400929c

  日期：2013.5.3

  properties of ribofuranosyl N-phenyltrifluoroacetimidates toward carboxamide side chains of asparagine and glutamine were investigated. Conditions were found that promote nearly exclusive formation of the α-anomerically configured N-glycosides. The strategy allows for the synthesis of Fmoc-amino acids suitably modified for the preparation of ADP-ribosylated peptides. Furthermore, ribosylation of serine with

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。
• Compounds for Treating Urinary Incontinence
  申请人：Thompson Martin Jeffrey

  公开号：US20080090916A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable solvate or salt thereof, including a solvate of such a salt, wherein R 1 is a group such that a compound of formula (I) is a prodrug of 1R,2S-methoxamine that is converted within the kidney tubules into its active form or an active metabolite thereof. The compounds find particular use in the treatment or prophylaxis of urinary incontinence.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的溶剂或盐，包括该盐的溶剂，其中R1是一种基团，使得公式(I)的化合物是1R,2S-甲氧肾上腺素的前药，在肾小管内转化为其活性形式或其活性代谢物。这些化合物在治疗或预防尿失禁方面具有特殊用途。
• Asymmetrisch substituierte Diaminodicarbonsäurederivate und ein Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Hafslund Nycomed Pharma AG

  公开号：EP0639560A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  Die Erfindung betrifft neue asymmetrisch substituierte Diaminodicarbonsäurederivate der Formel und ein Verfahren zu deren Herstellung durch gemischte Kolbe-Synthese.

  本发明涉及新的不对称取代的二氨基二羧酸衍生物，其式为 及其通过混合科尔伯合成法制备的工艺。
• [DE] GLYCOSYLAMIDE VON 2-AMINOACYLAMINO-2-DESOXY-ZUCKERN<br/>[EN] GLYCOSYL AMIDES OF 2-AMINOACYLAMINO-2-DEOXY SUGARS<br/>[FR] GLYCOSYLAMIDES DE 2-AMINOACYLAMINO-2-DESOXY-SACCHAROSES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995006654A1

  公开（公告）日：1995-03-09

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft am Stickstoffatom der Aminosäure substituierte (2-Aminoacylamino-2-desoxy-glycosyl)-amide der allgemeinen Formel (I), wobei die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln.(EN) The present invention relates to (2-aminoacylamino-2-deoxy glycosyl) amides substituted on the nitrogen atom of the amino-acid of general formula (I) in which the substituents have the meaning given in the specification, process for producing them and their use in medicaments.(FR) L'invention concerne des (2-aminoacylamino-2-desoxy-glycosyl) amides substitués sur l'atome d'azote de l'acide aminé de formule générale (I) où les substituants ont la notation mentionnée dans la description. L'invention concerne leur préparation et leur utilisation dans des médicaments.

  该发明涉及在氨基酸的一般化学式（I）的核糖核苷酸上的亚胺位点上以氨基酰胺取代的(2-氨基酰胺-2-脱氧-2-核糖核苷酸)胺，其中取代基具有上述说明中的意义。该发明还涉及它们的制备方法及其在药物中的应用。