N2-乙酰基-N-(三苯基甲基)-L-天冬氨酰胺 | 163277-78-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N2-乙酰基-N-(三苯基甲基)-L-天冬氨酰胺
• 中文别名: N-乙酰基-N-三苯甲基-L-天冬酰胺；N-羧基-N'-三苯甲基-天冬氨酸
• 英文名称: Nalpha-Acetyl-Ngamma-trityl-L-asparagine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-4-oxo-4-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 163277-78-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: IDBQTOJMHIZVEK-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-乙酰基-N-(三苯基甲基)-L-天冬氨酰胺 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗疟活性的恶性疟原虫 Plasmepsin X 的底物拟肽抑制剂

  摘要：

  底物拟态：设计了底物拟肽并显示出对血浆蛋白酶 X (PMX) 的有效抑制作用。肽模拟物阻断 PMX 配体加工，在裂殖体阶段阻止无性寄生虫并有效杀死恶性疟原虫寄生虫。肽模拟物将进一步帮助理解 PMX 选择性和开发 PMX 靶向抗疟药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200306

文献信息

• Native Serine Peptide Assembly – Scope and Utility
  作者：Michael C. Pirrung、Ryan S. Schreihans

  DOI：10.1002/ejoc.201601148

  日期：2016.12

  serine peptide assembly (SPA), which complements and contrasts with classic native chemical ligation (NCL). Advances in reagent-less peptide bond formation have been applied to serine (and serine models) and a range of C-terminal amino acids, including bulky residues that are not amenable to NCL. The particular appeal of SPA is preparative-scale segment condensations with zero racemization risk and

  这项工作开发了丝氨酸肽组装 (SPA)，它与经典的天然化学连接 (NCL) 形成了互补和对比。无试剂肽键形成方面的进展已应用于丝氨酸（和丝氨酸模型）和一系列 C 端氨基酸，包括不适合 NCL 的庞大残基。SPA 的特别吸引力在于具有零外消旋风险和有利的过程质量强度 (PMI) 的制备级段缩合。机理研究支持先前提出的通过初始酯交换步骤的反应途径。对有利于该途径的因素的理解依赖于硬-软酸碱理论，其中具有最大羰基正电荷的温和活化酯与羟基胺的反应性最强。
• Substrate Peptidomimetic Inhibitors of <i>P. falciparum</i> Plasmepsin X with Potent Antimalarial Activity
  作者：Lachlan W. Richardson、Trent D. Ashton、Madeline G. Dans、Nghi Nguyen、Paola Favuzza、Tony Triglia、Anthony N. Hodder、Anna Ngo、Kate E. Jarman、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/cmdc.202200306

  日期：2022.9.16

  Substrate mimicry: Substrate peptidomimetics were designed and showed potent inhibition of plasmepsin X (PMX). The peptidomimetics block PMX ligand processing, arrest asexual parasites at the schizont stage and potently kill P. falciparum parasites. The peptidomimetics will further assist in the understanding of PMX selectivity and in the development of PMX targeted antimalarials.

  底物拟态：设计了底物拟肽并显示出对血浆蛋白酶 X (PMX) 的有效抑制作用。肽模拟物阻断 PMX 配体加工，在裂殖体阶段阻止无性寄生虫并有效杀死恶性疟原虫寄生虫。肽模拟物将进一步帮助理解 PMX 选择性和开发 PMX 靶向抗疟药。