3-Allyl-cyclohexa-1,4-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 188852-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Allyl-cyclohexa-1,4-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-prop-2-enylcyclohexa-1,4-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 188852-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KSZNAFHDICWWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-cyclohexa-1,4-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以34.5%的产率得到3-Allyl-6-tert-butylperoxy-cyclohexa-1,4-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5- 和 2,4-Cyclo-Hexadiene-1,3-Dicarboxylates 的烯丙基官能化

  摘要：

  摘要 通过氧化 (SeO2, PDC/t-BuOOH) 和卤化 (NBS) 在烯丙基位置将一系列 2,4- 和 2,5- 环己二烯-1,3-二羧酸酯官能化。研究了不同底物和反应的区域化学结果，并讨论了反应机理、位阻和反应中间体稳定性等因素的重要性。§当前地址：GlaxoWellcomc Medicines Research Centre, Via Fleming 4, Verona, Italy $当前地址：Hoechst Marion Roussel, Paris, France

  DOI：

  10.1080/00397919808007186
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 dilithium 1,3-benzenedicarboxylate 、 3-溴丙烯 生成 3-Allyl-cyclohexa-1,4-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and acid-catalyzed dienone-phenol rearrangements. The effect of substituents on the regioselectivity of 1,4-sigmatropic rearrangements of the type A intermediate

  摘要：

  Birch reduction of isophthalic acid and 3-cyanobenzoic acid followed by (1) methylation of the resulting enolate with methyl iodide and (2) esterification with diazomethane provided 2-carbomethoxy- and 2-cyano-6-methyl-6-carbomethoxy-1,4-cyclohexadienes 9 and 25. Type A photorearrangements of a series of 2-carbomethoxy-, 2-cyano-, 2-methoxy-, and 2-methyl-4-carbomethoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-ones 11, 26, 45a, and 45b gave 4-carbomethoxy-3-methyl-2-substituted-phenols 12, 28, 46, and 31. It has been demonstrated that the regioselectivity of type A photorearrangement of C(2) substituted 2,5-cyclohexadien-1-ones is governed by electronic rather than steric effects to give the intermediate C(1) rather than C(3) substituted bicyclo [3.1.0(1,5)]hex-3-en-2-ones. Regioselectivities of the acid-catalyzed dienone-phenol rearrangements of C(2) substituted 2,5-cyclohexadienones 11, 45a, and 45b appear to be dependent upon the relative stabilities of carbocations resulting from migration of the C(4) carbomethoxy group.

  DOI：

  10.1021/jo00003a037

文献信息

• Synthesis of 2,5- and 2,4-Cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates via Reductive Alkylation of Isophthalates
  作者：Pierfausto Seneci、Marco Caspani、Federica Monti、Lucia Carrano、Sergio Lociuro、Romeo Ciabatti

  DOI：10.1080/00397919708004199

  日期：1997.3

  Abstract Substituted 2,5-(structure 1) and 2,4-(structure 2) cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates were prepared via Birch reductive alkylation of substituted isophthalates with alkylating agents such as alkyl and allyl halides, allkyl dihalides, α-halocarboxylates and epoxides. A brief discussion about their reactivity and stability is presented.

  摘要 取代的 2,5-（结构 1）和 2,4-（结构 2）环己二烯-1,3-二羧酸酯是通过取代间苯二甲酸酯的 Birch 还原烷基化与烷基化剂如烷基和烯丙基卤化物、烷基二卤化物、α-卤代羧酸盐和环氧化物。简要讨论了它们的反应性和稳定性。