(+/-)-5-hydroxy-4'-methoxyflavanone | 105285-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-5-hydroxy-4'-methoxyflavanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-4'-methoxy-flavanon；5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；5-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 105285-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: BDUDJJIWRIOQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (+/-)-5-hydroxy-4'-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Fang, Lin, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1099 - 1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the cyclisation of 2′,6′-dihydroxychalcone and derivatives
  作者：Christopher O. Miles、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29890001623

  日期：——

  profiles are reported for the cyclisation in water to 5-hydroxyflavanones of 2′,6′-dihydroxychalcone (1) and its 4-methoxy (2), 3,4-dimethoxy (3), 3,4,5-trimethoxy (4), 2,4,6-trimethoxy (5), 4-chloro (6), and 3,4,4′-trimethoxy (8) derivatives. As for the previously studied 2′,6′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone (7), rate coefficients are established for acid-catalysed cyclisation of neutral chalcone, for

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）
• Conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones catalyzed by cobalt Schiff base complex
  作者：Kazushige Maruyama、Kimihiro Tamanaka、Akira Nishinaga、Akira Inada、Tsutomu Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99344-4

  日期：1989.1

  Co(salpr) catalyzes the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones in methanol under oxygen. Base catalysis by Co(salpr) (OH) produced in situ is responsible for the reaction, which is found to proceed reversibly.

  Co（salpr）在氧气下催化甲醇中2'-羟基查耳酮向黄烷酮的转化。原位生成的Co（salpr）（OH）的碱催化作用是反应的结果，发现该反应可逆地进行。
• MARUYAMA, KAZUSHIGE;TAMANAKA, KIMIHIRO;NISHINAGA, AKIRA;INADA, AKIRA;NAKA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4145-4148
  作者：MARUYAMA, KAZUSHIGE、TAMANAKA, KIMIHIRO、NISHINAGA, AKIRA、INADA, AKIRA、NAKA+

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI HIROSHI; KUBOTA YUMIKO; LIN FANG; ONDA MASAYUKI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 3, 1099-1107
  作者：TAKAHASHI HIROSHI、 KUBOTA YUMIKO、 LIN FANG、 ONDA MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of flavone-derivatives as the new skeleton of transient receptor potential vanilloid 3 channel antagonists
  作者：Lili Wang、Ling Zhang、Rongfeng Liu、Yimei Xu、Zhifeng Tang、Congxiao Zhang、Zhongyin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129577

  日期：2024.1