N2-苄氧基羰基-N6-叔-丁氧基羰基-L-赖氨酸羧酸酐 | 161990-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2-苄氧基羰基-N6-叔-丁氧基羰基-L-赖氨酸羧酸酐
• 英文名称: Z-Lys(Boc)-NCA
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 161990-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: ZBDCRADWXYVYSM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-苄氧基羰基-N6-叔-丁氧基羰基-L-赖氨酸羧酸酐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Ser(OtBu)-Lys(Boc)-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  一锅快速合成氨基甲酸乙酯保护的三肽

  摘要：

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02391-n
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 N2-苄氧基羰基-N6-叔-丁氧基羰基-L-赖氨酸羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  一种用于氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐合成的微流快速双重活化方法

  摘要：

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob00167e

文献信息

• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• A micro-flow rapid dual activation approach for urethane-protected α-amino acid <i>N</i>-carboxyanhydride synthesis
  作者：Ren Okabe、Naoto Sugisawa、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d2ob00167e

  日期：——

  the rapid dual activation (10 s, 20 °C) of a combination of an α-amino acid N-carboxyanhydride and alkyl chloroformate in the synthesis of a urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydride in a micro-flow reactor. The key to success was the combined use of two amines that activated both substrates with proper timing. Three amines, i-Pr2NEt, Me2NBn, or N-ethylmorpholine, were used with pyridine in

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。