(E)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 946149-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 946149-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.3
• InChiKey: VHJOXIBXXLVAKG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((5-methoxy-3-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚-查耳酮的糖杂化物的高效合成及其抗癌活性

  摘要：

  吲哚基糖苷属于药理活性分子类别，存在于多种天然化合物中。在此，我们报道了 1,2,3-三唑桥手性富集的多种基于吲哚-查尔酮的糖杂化物的合成。使用β-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖衍生的1-叠氮基糖苷设计并有效合成了三个系列的糖杂化物。所涉及的反应顺序是，吲哚衍生查尔酮的合成，其通过克莱森-施密特缩合反应形成，随后进行-炔丙基化，从而产生-炔丙基化吲哚-查尔酮。通过在点击化学反应条件下与1-叠氮基糖苷反应，β-炔丙基化吲哚-查尔酮转化为1,2,3-三唑桥联吲哚-查尔酮基糖杂化物。此外，还针对 MDA-MB231、MCF-7、MDA-MB453 癌症和 MCF-10A 正常细胞系评估了合成糖杂化物 (n = 27) 的生物活性。所选化合物对 MCF-7 和 MDA-MB231 乳腺癌细胞系表现出有效的抗癌特性，IC 值分别为 1.05 µM 和 11.40 µM，具有非常好的选择性指数 (SI >

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117778
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到(E)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚-查耳酮的糖杂化物的高效合成及其抗癌活性

  摘要：

  吲哚基糖苷属于药理活性分子类别，存在于多种天然化合物中。在此，我们报道了 1,2,3-三唑桥手性富集的多种基于吲哚-查尔酮的糖杂化物的合成。使用β-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖衍生的1-叠氮基糖苷设计并有效合成了三个系列的糖杂化物。所涉及的反应顺序是，吲哚衍生查尔酮的合成，其通过克莱森-施密特缩合反应形成，随后进行-炔丙基化，从而产生-炔丙基化吲哚-查尔酮。通过在点击化学反应条件下与1-叠氮基糖苷反应，β-炔丙基化吲哚-查尔酮转化为1,2,3-三唑桥联吲哚-查尔酮基糖杂化物。此外，还针对 MDA-MB231、MCF-7、MDA-MB453 癌症和 MCF-10A 正常细胞系评估了合成糖杂化物 (n = 27) 的生物活性。所选化合物对 MCF-7 和 MDA-MB231 乳腺癌细胞系表现出有效的抗癌特性，IC 值分别为 1.05 µM 和 11.40 µM，具有非常好的选择性指数 (SI >

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117778