2-bromobenz(6,7)indanone | 398128-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-bromobenz(6,7)indanone
• 英文别名: 2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[α]naphthalen-1-one；2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2-Bromo-2,3-dihydro-1H-benz[e]inden-1-one；2-bromo-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 398128-10-4
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: HLSRGGQSHTVKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenz(6,7)indanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-HALO-BENZINDENE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 2-HALO-BENZINDÈNE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及一种制备取代的2-卤代苯并二烯化合物的方法。本发明还涉及从这种取代的2-卤代苯并二烯化合物制备金属茂络合物的方法。本发明还涉及一种从这种取代的2-卤代苯并二烯化合物制备用于溶液聚合烯烃的催化剂的方法。

  公开号：

  WO2018078068A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-苯并[e]茚-1-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到2-bromobenz(6,7)indanone
  参考文献：
  名称：

  可视地发射噻唑基-尿苷类似物作为有前途的荧光探针

  摘要：

  微环境敏感的荧光（ESF）核苷是用于核酸研究的强大工具。合成了新的5-取代的尿苷类似物，其包含通过5-硫代酰胺-尿苷与芳族α-溴羰基化合物的汉茨（Hantzsch）合成反应获得的4 H-环戊[ d ]噻唑环。新化合物的最大发射量在可见光区域。它们具有很强的溶剂和pH依赖性荧光特性，表明它们有望成为荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03208

文献信息

• A Suzuki Coupling Based Route to 2,2‘-Bis(2-indenyl)biphenyl Derivatives
  作者：Edwin G. IJpeij、Felix H. Beijer、Henricus J. Arts、Claire Newton、Johannes G. de Vries、Gert-Jan M. Gruter

  DOI：10.1021/jo016040i

  日期：2002.1.1

  Because of the promising performance in olefin polymerization of 2,2'-bis(2-indenyldiyl)biphenyl zirconium dichloride, we developed a new and broadly applicable route to 2,2'-bis(2-indenyl)biphenyl derivatives. Reaction of the known 2,2'-diiodobiphenyl (26) with the new 2-indenyl boronic acid (23) did not result in the desired 2,2'-bis(2-indenyl)biphenyl (10); instead an isomer thereof, (spiro-1,1-(2,2'-biphenyl)-2-(2-indenyl)indane) (27), was obtained. It was found that compound 10 could be made via a palladium-catalyzed reaction of 2,2-biphenyldiboronic acid (31) with 2-bromoindene (21) under standard Suzuki reaction conditions. However, the yield of this reaction was low at low palladium catalyst loadings, due to a competitive hydrolysis reaction of 2,2-biphenyldiboronic acid (31). HTE techniques were used to find an economically viable protocol. Thus, use of the commercially available 1.0 molar solution of (n-BU)(4)NOH in methanol with cosolvent toluene led to precipitation of the pure product in a fast and clean reaction, using only 0.7 mol % (0.35 mol % per C-C) of the expensive palladium catalyst.