1H-cyclopropa[b]anthraquinone | 257931-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1H-cyclopropa[b]anthraquinone
• 英文别名: 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione；Tetracyclo[8.5.0.03,8.012,14]pentadeca-1(10),3,5,7,11,14-hexaene-2,9-dione
• CAS: 257931-25-2
• 化学式: C₁₅H₈O₂
• 分子量: 220.227
• InChiKey: FRMKCKSHUGGBGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二噻吩)磷酸二甲酯 、 1H-cyclopropa[b]anthraquinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到3,8-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-3,8-dihydro-1H-cyclopropa[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  具有二硫醇和环戊二烯官能团的共轭和交叉共轭π-扩展环丙芳烃

  摘要：

  已将二硫醇和环戊二烯环引入官能化的环丙 [b] 萘中，以提供具有不同稳定性的高度着色、共轭和交叉共轭 π 扩展衍生物。含环戊二烯基的环丙萘 18 及其二硫亚丙基类似物 25 由溴苯基环丙萘 12 制备，1,1-双环戊二烯亚基 20 由二溴化物 13 制备。 使用含二硫醇的酮与 1,1-双（三甲基二甲硅烷基）邻苯二甲萘基） Peterson 烯化中的 π 扩展环丙芳烃 27 和 29 比环丙蒽醌 31 与二硫醇盐 24 的 Wittig-Horner 反应更有效，得到交叉共轭的环丙芳烃 34 和 35。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69德国魏因海姆，2004）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300619
• 作为产物：
  描述：

  1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 1H-cyclopropa[b]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮的化学及其转化为1 H-环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮1

  摘要：

  1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮 图3中化学计量地在二烯键C C键上添加溴，得到二溴二氢环丙二烯键10，同时形成过量的试剂（溴甲基）三溴萘醌12。典型的醌Diels-Alder环加成反应中的3表现出该特征，它使内-甲基环丙烷蒽醌14具有环戊二烯。和1,3-丁二烯类似的四氢环丙烷蒽醌15是由温度依赖性反应形成的。在45℃以上，也会发生三元环4的开环，并且环戊蒽二酮16是由[π2+π4]和[σ2+π2]相加得到的。它是100°C下的唯一产品。烯醇化的四氢蒽醌15可以提供二酚18，可以将其转移到乙醚 19或容易氧化为二氢蒽醌20。反过来，将20脱氢为全芳烃环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮 4，第一蒽醌 环丙烷系列。

  DOI：

  10.1039/b002683m

文献信息

• 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01985-1

  日期：1999.12

  The first cyclopropa-fused anthraquinone, 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione, is available in four steps from homologation of 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conjugated and Cross-Conjugatedπ-Extended Cycloproparenes with Dithiole and Cyclopentadiene Functionality
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.200300619

  日期：2004.1

  dithiole-containing ketones with 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 10 gives the π-extended cycloproparenes 27 and 29 in Peterson olefinations that are more efficient than Wittig−Horner reactions of cyclopropanthraquinone 31 with dithiolate 24 to give the cross-conjugated cycloproparenes 34 and 35. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已将二硫醇和环戊二烯环引入官能化的环丙 [b] 萘中，以提供具有不同稳定性的高度着色、共轭和交叉共轭 π 扩展衍生物。含环戊二烯基的环丙萘 18 及其二硫亚丙基类似物 25 由溴苯基环丙萘 12 制备，1,1-双环戊二烯亚基 20 由二溴化物 13 制备。 使用含二硫醇的酮与 1,1-双（三甲基二甲硅烷基）邻苯二甲萘基） Peterson 烯化中的 π 扩展环丙芳烃 27 和 29 比环丙蒽醌 31 与二硫醇盐 24 的 Wittig-Horner 反应更有效，得到交叉共轭的环丙芳烃 34 和 35。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69德国魏因海姆，2004）
• Studies in the cycloproparene series: chemistry of 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione and its transformation into 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones、Andrew J. Kay、Davor Margetic、Sanja Sretenovic

  DOI：10.1039/b002683m

  日期：——

  diverted to diether 19 or readily oxidized to the dihydroanthraquinone 20. In turn, 20 is dehydrogenated to the fully aromatic cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione 4, the first anthraquinone of the cycloproparene series.

  1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮 图3中化学计量地在二烯键C C键上添加溴，得到二溴二氢环丙二烯键10，同时形成过量的试剂（溴甲基）三溴萘醌12。典型的醌Diels-Alder环加成反应中的3表现出该特征，它使内-甲基环丙烷蒽醌14具有环戊二烯。和1,3-丁二烯类似的四氢环丙烷蒽醌15是由温度依赖性反应形成的。在45℃以上，也会发生三元环4的开环，并且环戊蒽二酮16是由[π2+π4]和[σ2+π2]相加得到的。它是100°C下的唯一产品。烯醇化的四氢蒽醌15可以提供二酚18，可以将其转移到乙醚 19或容易氧化为二氢蒽醌20。反过来，将20脱氢为全芳烃环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮 4，第一蒽醌 环丙烷系列。