1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione | 153202-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione
• 英文别名: 1H-Cyclopropanaphthalene-3,6-dione；1H-cyclopropa[g]naphthalene-3,6-dione
• CAS: 153202-81-4
• 化学式: C₁₁H₆O₂
• 分子量: 170.167
• InChiKey: CFZMCTQEXOHXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,8-dimethoxy-4,7-dihydro-1H-cyclopropa[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮的化学及其转化为1 H-环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮1

  摘要：

  1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮 图3中化学计量地在二烯键C C键上添加溴，得到二溴二氢环丙二烯键10，同时形成过量的试剂（溴甲基）三溴萘醌12。典型的醌Diels-Alder环加成反应中的3表现出该特征，它使内-甲基环丙烷蒽醌14具有环戊二烯。和1,3-丁二烯类似的四氢环丙烷蒽醌15是由温度依赖性反应形成的。在45℃以上，也会发生三元环4的开环，并且环戊蒽二酮16是由[π2+π4]和[σ2+π2]相加得到的。它是100°C下的唯一产品。烯醇化的四氢蒽醌15可以提供二酚18，可以将其转移到乙醚 19或容易氧化为二氢蒽醌20。反过来，将20脱氢为全芳烃环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮 4，第一蒽醌 环丙烷系列。

  DOI：

  10.1039/b002683m
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：含氧的1 H-环丙烷[ b ]萘及其亚甲基衍生物

  摘要：

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。

  DOI：

  10.1039/p19960001445

文献信息

• Studies in the Cycloproparene Series: Approaches to Cyclopropa[b]tetracenes
  作者：Brian Halton、David A. C. Evans、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1071/ch99136

  日期：——

  Cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione (2) fails to add furan across the enedione olefinic bond in a Diels–Alder cycloaddition even at 14 × 105 kPa. In contrast, isobenzofuran (4) adds efficiently at ambient temperature and pressure. The epoxytetracenedione (5) that is formed is air-sensitive and decomposes under conditions employed for dehydration. Aromatization of (5) to cyclopropatetracenedione (6) is not observed despite anthracene-1,4-dione (8) being obtained from its analogous tetrahydro precursor (7) under the same conditions.

  环丙并[b]萘-3,6-二酮 (2) 未能在 Diels-Alder 反应中通过烯二酮烃键添加呋喃 环丙[b]萘-3,6-二酮 (2) 在 Diels-Alder 环加成反应。相比之下 异苯并呋喃 (4) 却能在常温常压下有效地加入呋喃。异苯并呋喃 形成的环氧四烯二酮（5）对空气敏感，并在脱水条件下分解。 脱水条件下分解。将（5）芳香化为 尽管蒽-1,4-二酮 (8) 在相同的条件下从其类似的四氢前体 (7) 中得到，但却没有观察到芳香化反应生成环丙四蒽二酮 (6)。 在相同条件下
• 1 H-cyclopropa(b)naphthalene-3,6-dione
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-mei

  DOI：10.1039/p19930002239

  日期：——

  Cerium ammonium nitrate demethylation and oxidation of 3,6-dimethoxy-1H-cyclopropa[b]-naphthalene 6 provides 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 8 as the first stable cyclopropaquinone.
• 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01985-1

  日期：1999.12

  The first cyclopropa-fused anthraquinone, 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione, is available in four steps from homologation of 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies in the cycloproparene series: oxygen-containing 1H-cyclopropa[b]naphthalenes and their methylidene derivatives
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-Mei、Roland Boeseb、Thomas Haumann

  DOI：10.1039/p19960001445

  日期：——

  3,6-Dimethoxy-1H- cyclopropa[b]naphthalene 4 is available from 1,4-benzoquinone in four steps in 27–28% overall yield. The diether 4 provides a range of methylidene derivatives 15a–e by way of the disilyl compound 14, and is efficiently demethylated by cerium(IV) ammonium nitrate to provide 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 16 (85%) whose crystal structure is reported. Quinone 16 is the first stable

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。
• Studies in the cycloproparene series: chemistry of 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione and its transformation into 1H-cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione
  作者：Brian Halton、Carissa S. Jones、Andrew J. Kay、Davor Margetic、Sanja Sretenovic

  DOI：10.1039/b002683m

  日期：——

  diverted to diether 19 or readily oxidized to the dihydroanthraquinone 20. In turn, 20 is dehydrogenated to the fully aromatic cyclopropa[b]anthracene-3,8-dione 4, the first anthraquinone of the cycloproparene series.

  1 H-环丙烷[ b ]萘-3,6-二酮 图3中化学计量地在二烯键C C键上添加溴，得到二溴二氢环丙二烯键10，同时形成过量的试剂（溴甲基）三溴萘醌12。典型的醌Diels-Alder环加成反应中的3表现出该特征，它使内-甲基环丙烷蒽醌14具有环戊二烯。和1,3-丁二烯类似的四氢环丙烷蒽醌15是由温度依赖性反应形成的。在45℃以上，也会发生三元环4的开环，并且环戊蒽二酮16是由[π2+π4]和[σ2+π2]相加得到的。它是100°C下的唯一产品。烯醇化的四氢蒽醌15可以提供二酚18，可以将其转移到乙醚 19或容易氧化为二氢蒽醌20。反过来，将20脱氢为全芳烃环丙烷[ b ]蒽-3,8-二酮 4，第一蒽醌 环丙烷系列。