(2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-phenyl-N-hydroxy-pyrrolidine | 904893-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-phenyl-N-hydroxy-pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-1-hydroxy-2-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 904893-25-0
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄
• 分子量: 495.618
• InChiKey: MCYXNVSOTRAMLR-YDPTYEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-phenyl-N-hydroxy-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2-hydroxymethyl-5-phenylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Radicamines A和B：绝对构型的合成和修订。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0609210
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 104.12h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-phenyl-N-hydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Radicamines A和B：绝对构型的合成和修订。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0609210

文献信息

• Radicamines A and B:  Synthesis and Revision of the Absolute Configuration
  作者：Chu-Yi Yu、Mu-Hua Huang

  DOI：10.1021/ol0609210

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Starting from D-xylose, enantioselective syntheses of 1 and 2, the proposed structures for radicamines A and B, were accomplished. Both (1)H and (13)C NMR spectra of 1 and 2 were identical with those of the natural products, but the optical rotation measurements identified that 1 and 2 were actually the enantiomers of the natural radicamines A and B, respectively.

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。