10,13-dibromo-2,3,6,7-tetrakis(n-decycloxy)dibenzo[f,h]pyrido[4,3-b]quinoxaline | 1284279-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10,13-dibromo-2,3,6,7-tetrakis(n-decycloxy)dibenzo[f,h]pyrido[4,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 17,20-Dibromo-4,5,10,11-tetrakis-decoxy-15,18,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21-undecaene；17,20-dibromo-4,5,10,11-tetrakis-decoxy-15,18,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 1284279-75-9
• 化学式: C₅₉H₈₉Br₂N₃O₄
• 分子量: 1064.18
• InChiKey: KTMKTGXHUSSYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrakis-decyloxy-phenanthrene-9,10-dione 、 2,5-二溴吡啶-3,4-二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到10,13-dibromo-2,3,6,7-tetrakis(n-decycloxy)dibenzo[f,h]pyrido[4,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Dithienopyrrole–quinoxaline/pyridopyrazine donor–acceptor polymers: synthesis and electrochemical, optical, charge-transport, and photovoltaic properties

  摘要：

  N-(3,4,5-三正十二烷氧基苯基)二噻吩并[3,2-b:2-,3-d]吡咯供体基团和2,3-二正癸基喹喔啉的可溶性交替共聚物、2,3-二正癸基吡啶并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四(正癸氧基)苯并[a,c]吩嗪或2,3,6,7-使用Stille偶联反应合成四(正癸氧基)二苯并[f,h]吡啶并[4,3-b]喹喔啉受体。 THF 中的实验最大吸收范围为 645 至 770 nm。这些光学数据以及量子化学计算和电化学测量的结果表明，正如预期的那样，吡啶并吡嗪部分是比喹喔啉更强的受体，并且扩展物种苯并吩嗪和二苯并吡啶并喹喔啉分别是比喹喔啉和吡啶并吡嗪更强的受体。中等的平均空穴迁移率高达约。在场效应晶体管中获得了 3.0 × 10×4 cm2 V×1s×1。由苯并[a,c]吩嗪基聚合物与3-苯基-3-H-环丙[1,9](C60-Ih)[5,6]富勒烯-3-共混物制成的体异质结光伏器件2-丁酸甲酯（1→：→3重量比）的平均功率转换效率高达1.4％。

  DOI：

  10.1039/c0jm04290k

文献信息

• Dithienopyrrole–quinoxaline/pyridopyrazine donor–acceptor polymers: synthesis and electrochemical, optical, charge-transport, and photovoltaic properties
  作者：Xuan Zhang、Jae Won Shim、Shree Prakash Tiwari、Qing Zhang、Joseph E. Norton、Pei-Tzu Wu、Stephen Barlow、Samson A. Jenekhe、Bernard Kippelen、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c0jm04290k

  日期：——

  Soluble alternating copolymers of N-(3,4,5-tri-n-dodecyloxyphenyl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole donor groups and 2,3-di-n-decylquinoxaline, 2,3-di-n-decylpyrido[3,4-b]pyrazine, 2,3,6,7-tetrakis(n-decyloxy)benzo[a,c]phenazine, or 2,3,6,7-tetrakis(n-decyloxy)dibenzo[f,h]pyrido[4,3-b]quinoxaline acceptors were synthesised using Stille coupling reactions. Experimental absorption maxima in THF range from 645 to 770 nm. These optical data, along with the results of quantum-chemical calculations and electrochemical measurements, show that, as expected, the pyridopyrazine moiety acts as a stronger acceptor than quinoxaline and that the extended species benzophenazine and dibenzopyridoquinoxaline are stronger acceptors than quinoxaline and pyridopyrazine, respectively. Modest average hole mobilities of up to ca. 3.0 × 10−4 cm2 V−1s−1 were obtained in field-effect transistors. Bulk heterojunction photovoltaic devices made from blends of the benzo[a,c]phenazine-based polymer with 3′-phenyl-3′H-cyclopropa[1,9](C60-Ih)[5,6]fullerene-3′-butanoic acid methyl ester (1 : 3 weight ratio) exhibited average power conversion efficiencies up to 1.4%.

  N-(3,4,5-三正十二烷氧基苯基)二噻吩并[3,2-b:2-,3-d]吡咯供体基团和2,3-二正癸基喹喔啉的可溶性交替共聚物、2,3-二正癸基吡啶并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四(正癸氧基)苯并[a,c]吩嗪或2,3,6,7-使用Stille偶联反应合成四(正癸氧基)二苯并[f,h]吡啶并[4,3-b]喹喔啉受体。 THF 中的实验最大吸收范围为 645 至 770 nm。这些光学数据以及量子化学计算和电化学测量的结果表明，正如预期的那样，吡啶并吡嗪部分是比喹喔啉更强的受体，并且扩展物种苯并吩嗪和二苯并吡啶并喹喔啉分别是比喹喔啉和吡啶并吡嗪更强的受体。中等的平均空穴迁移率高达约。在场效应晶体管中获得了 3.0 × 10×4 cm2 V×1s×1。由苯并[a,c]吩嗪基聚合物与3-苯基-3-H-环丙[1,9](C60-Ih)[5,6]富勒烯-3-共混物制成的体异质结光伏器件2-丁酸甲酯（1→：→3重量比）的平均功率转换效率高达1.4％。