(R)-2-[(E)-1-propenyl]-(Z)-oct-4-enoic acid | 1192553-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-[(E)-1-propenyl]-(Z)-oct-4-enoic acid
• 英文别名: (Z,2R)-2-[(E)-prop-1-enyl]oct-4-enoic acid
• CAS: 1192553-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JULOBBZTTALUTF-UFTNCEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(E)-1-propenyl]-(Z)-oct-4-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(+)-(S)-2-propyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排中非对映选择性的控制：阿伦二酸的有效合成，一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂

  摘要：

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101420
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-4-[(E)-1-propenyl]-(Z)-dec-6-ene-2,3-diol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 碳酸氢钠 、 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-[(E)-1-propenyl]-(Z)-oct-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排中非对映选择性的控制：阿伦二酸的有效合成，一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂

  摘要：

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101420

文献信息

• Control of Diastereoselectivity in Orthoester Johnson-Claisen Rearrangement of Tartrate-Based Allyl Alcohol: An Efficient Synthesis of Arundic Acid, a Potential Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101420

  日期：2012.2

  A diastereoselective orthoester Johnson–Claisen rearrangement has been employed in the synthesis of both enantiomers of arundic acid, a potential therapeutic agent against Alzheimer's disease. The effect of solvent, olefin geometry and alcohol chirality on the diastereoselectivity of the orthoester Johnson–Claisen rearrangement of a tartrate-based allyl alcohol has been studied.

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。