4-Acetoxy-4-phenyl-pent-2-ynoic acid ethyl ester | 866476-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetoxy-4-phenyl-pent-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-acetyloxy-4-phenylpent-2-ynoate；ethyl 4-acetyloxy-4-phenylpent-2-ynoate
• CAS: 866476-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: IWKSKEOQLOZSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-4-phenyl-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 、 亚碘酰苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-Acetoxy-3-methyl-1H-indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silylated organometals: a family of recyclable homogeneous catalysts

  摘要：

  开发了一种通用且简便的方法，用于合成一系列硅烷基有机金属化合物家族，这些化合物被用作均相（手性）催化剂，在THF、CH₂Cl₂或甲苯介质有机反应中，并且可以通过添加戊烷完全回收，然后可以多次重复使用而不会显著降低催化效率。

  DOI：

  10.1039/c4gc01586j
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-Acetoxy-4-phenyl-pent-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pt-Catalyzed Pentannulations from In Situ Generated Metallo−Carbenoids Utilizing Propargylic Esters

  摘要：

  A highly selective and efficient Pt-catalyzed pentannulation reaction beginning from propargylic esters is described. The key to this reaction is the use of a PtCl2(PPh3)2/PhIO catalyst combination that allows the in situ generation of Pt-carbenoid intermediates, which lead to good yields (61-84%) of the desired pentannulated compounds.

  DOI：

  10.1021/ja053192c

文献信息

• Silylated organometals: a family of recyclable homogeneous catalysts
  作者：Jian-Lin Huang、Jun-Zhong Wang、He-Xing Li、Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c4gc01586j

  日期：——

  A general and facile approach was developed to synthesize a family of silylated organometals, which were used as homogeneous (chiral) catalysts in THF-, CH₂Cl₂-, or toluene-medium organic reactions and could be completely recycled by adding pentane and then used repeatedly many times without a significant decrease in catalytic efficiencies.

  开发了一种通用且简便的方法，用于合成一系列硅烷基有机金属化合物家族，这些化合物被用作均相（手性）催化剂，在THF、CH₂Cl₂或甲苯介质有机反应中，并且可以通过添加戊烷完全回收，然后可以多次重复使用而不会显著降低催化效率。
• Pt-Catalyzed Pentannulations from In Situ Generated Metallo−Carbenoids Utilizing Propargylic Esters
  作者：B. A. Bhanu Prasad、Francis K. Yoshimoto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja053192c

  日期：2005.9.1

  A highly selective and efficient Pt-catalyzed pentannulation reaction beginning from propargylic esters is described. The key to this reaction is the use of a PtCl2(PPh3)2/PhIO catalyst combination that allows the in situ generation of Pt-carbenoid intermediates, which lead to good yields (61-84%) of the desired pentannulated compounds.