3-methyl-3,5-diphenyl-1,3-dihydropyrrol-2-one | 28172-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-methyl-3,5-diphenyl-1,3-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 28172-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: OICBYDFUQWKFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-methyl-3,5-diphenyl-1,3-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845

文献信息

• Azide–Enolate Cycloaddition‐Rearrangement Enables Direct α‐Amination of Amides and Enelactam Synthesis from Esters**
  作者：Joseph J. Bell‐Tyrer、Paul A. Hume、Phillip S. Grant、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1002/chem.202300261

  日期：——

  Diverse frameworks via cycloaddition-rearrangement: Azide-enolate cycloaddition-rearrangements were applied to the direct α-amination of amides and lactams, and synthesis of ene-γ-lactams from esters. The outcome of the reaction varied by substrate, depending on the fate of triazoline intermediates generated in the cycloaddition. These processes form part of a wider cycloaddition-rearrangement reaction

  通过环加成重排的不同框架：叠氮化物-烯醇环加成重排应用于酰胺和内酰胺的直接 α-胺化，以及从酯合成烯-γ-内酰胺。反应的结果因底物而异，这取决于环加成中产生的三唑啉中间体的命运。这些过程构成了更广泛的环加成重排反应流形的一部分，提供了对不同框架的简洁访问。
• The Thorpe-Ingold Effect in Cyclic Imides. Part III
  作者：Zbigniew Czarnocki、Michal Pawlowski、Krystyna Wojtasiewicz、Jan K. Maurin、Andrzej Leniewski、Dariusz Blachut

  DOI：10.3987/com-07-11047

  日期：——