{1-[2-(4-Amino-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-[1-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amine | 73736-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: {1-[2-(4-Amino-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-[1-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amine
• 英文别名: N-[1-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-4-piperidinyl]-1-(4-fluorophenylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine；N-[1-[2-(4-aminophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazol-2-amine
• CAS: 73736-49-9
• 化学式: C₂₇H₃₀FN₅
• 分子量: 443.567
• InChiKey: AEZRBBDSRJSDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 {1-[2-(4-Amino-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-[1-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amine 在 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以yielding 2 parts (39.9%) of N-[4-[2-[4-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]ethyl]phenyl]-N'methylurea的产率得到N-[4-[2-[4-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]ethyl]phenyl]-N'methylurea
  参考文献：
  名称：

  N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives

  摘要：

  小说N-(4-哌啶基)双环缩合2-咪唑胺衍生物具有抗组胺作用，这些化合物可用于过敏疾病的治疗。

  公开号：

  US04588722A1
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-{1-[2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-amine 在 氢气 作用下， 以42%的产率得到{1-[2-(4-Amino-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-[1-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029

文献信息

• N-Heterocyclyl-4-piperidinamines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04219559A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  Novel N-heterocyclyl-4-piperidinamines wherein said heterocyclic radical is an optionally substituted 1H-benzimidazol-2-yl or 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl radical, said compounds being useful as antihistaminic agents.

  这句话的中文翻译是：新型N-杂环基-4-哌啶胺，其中所述的杂环基是可选取代的1H-苯并咪唑-2-基或3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基，这些化合物可用作抗组胺药物。
• JANSSENS, F.;STOKBROEKX, R.;TORREMANS, J.;LUYCKX, M.
  作者：JANSSENS, F.、STOKBROEKX, R.、TORREMANS, J.、LUYCKX, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4219559A
  申请人：——

  公开号：US4219559A

  公开（公告）日：1980-08-26
• US4588722A
  申请人：——

  公开号：US4588722A

  公开（公告）日：1986-05-13
• New antihistaminic N-heterocyclic 4-piperidinamines. 2. Synthesis and antihistaminic activity of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amines
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Marcel Janssen、Raymond A. Stokbroekx、Marcel Luyckx、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00150a029

  日期：1985.12

  The synthesis of a series of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-ami nes and the preliminary evaluation of their in vivo antihistamine activity are described. The title compounds were obtained starting from either 1, 4, 10, or 55 by different synthetic methods. Substitution on the phenyl nucleus of the benzimidazole ring (84-87) was achieved by two different approaches. The

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。