methyl 3-[(4-methylbenzoyl)amino]thiophene-2-carboxylate | 478080-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(4-methylbenzoyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-[(4-methylbenzoyl)amino]-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester；Methyl 3-[(4-methylbenzoyl)amino]-2-thiophenecarboxylate
• CAS: 478080-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD01348946
• 分子量: 275.328
• InChiKey: XXUKRIGBSDYHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(4-methylbenzoyl)amino]thiophene-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-2-p-tolyl-thieno<3,2-e>-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92861

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl 3-[(4-methylbenzoyl)amino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基修饰的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）杂酰胺类化合物作为血管内皮生长因子受体1和2的强抑制剂

  摘要：

  肿瘤血管生成已经成为抗肿瘤治疗的重要靶标，目前大多数的疗法都旨在阻断血管内皮生长因子（VEGF）途径。VEGF及其受体被认为是肿瘤血管生成的关键因素，并且是癌症治疗的主要靶标。由2-氨基-5,6-二甲氧基苯并咪唑和芳基取代的苯甲酰氨基杂酸合成了一系列芳基改性的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-杂酰胺。测试了这些新化合物对VEGF受体I和II（VEGFR-1和VEGFR-2）的抑制作用。化合物6e在均相时间分辨荧光酶法中显示的VEGFR-2抑制活性具有50％的抑制浓度，值低至0.020μM。VEGFR-2活性化合物也对VEGFR-1表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2791

文献信息

• WO2008/92861
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Aryl‐Modified Benzoylamino‐ <i>N</i> ‐(5,6‐dimethoxy‐1H‐benzoimidazol‐2‐yl)‐heteroamides as Potent Inhibitors of Vascular Endothelial Growth Factor Receptors 1 and 2
  作者：Abhishek Ashok、Kannan Thanukrishnan、Halehatty S. Bhojya Naik、Rajendraswami Maridu

  DOI：10.1002/jhet.2791

  日期：2017.5

  factor (VEGF) pathway. The VEGF and its receptors have been implicated as key factors in tumor angiogenesis and are major targets in cancer therapy. A series of aryl‐modified benzoylamino‐N‐(5,6‐dimethoxy‐1H‐benzoimidazol‐2‐yl)‐heteroamides were synthesized from 2‐amino‐5,6‐dimethoxy benzimidazole and aryl‐substituted benzoylamino hetero acids. The new compounds were tested for inhibition of VEGF receptors

  肿瘤血管生成已经成为抗肿瘤治疗的重要靶标，目前大多数的疗法都旨在阻断血管内皮生长因子（VEGF）途径。VEGF及其受体被认为是肿瘤血管生成的关键因素，并且是癌症治疗的主要靶标。由2-氨基-5,6-二甲氧基苯并咪唑和芳基取代的苯甲酰氨基杂酸合成了一系列芳基改性的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-杂酰胺。测试了这些新化合物对VEGF受体I和II（VEGFR-1和VEGFR-2）的抑制作用。化合物6e在均相时间分辨荧光酶法中显示的VEGFR-2抑制活性具有50％的抑制浓度，值低至0.020μM。VEGFR-2活性化合物也对VEGFR-1表现出良好的活性。