N5-[(烯丙氧基)羰基]鸟氨酸 | 147290-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N5-[(烯丙氧基)羰基]鸟氨酸
• 英文名称: H-Orn(Aloc)-OH
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 147290-10-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: PIBIUFMNGVYLNI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-[(烯丙氧基)羰基]鸟氨酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PEPTIDOMIMÉTIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2015095227A3
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-[(烯丙氧基)羰基]-L-鸟氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N5-[(烯丙氧基)羰基]鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Peptidic Inhibitors and a Fluorescent Probe for the Selective Inhibition and Labelling of Factor XIIIa Transglutaminase

  摘要：

  因子 XIIIa（FXIIIa）是一种转谷氨酰胺酶，在血液凝固级联过程中起着至关重要的作用，因此对抗凝剂的开发具有重要的治疗意义。虽然已有许多 FXIIIa 抑制剂的报道，但由于它们缺乏代谢稳定性，而且对转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 的选择性较低，因此未能进行临床评估。此外，用于研究 FXIIIa 活性和定位的化学工具也极为有限。为了克服这些不足，我们设计、合成并评估了一个包含 21 种新型 FXIIIa 抑制剂的文库。我们改变了小分子和多肽支架上的亲电弹头、链接长度和疏水单元，以优化同工酶的选择性和效力。随后，对之前报道的一种 FXIIIa 抑制剂进行了改良，设计出了一种带有罗丹明 B 分子的探针，从而产生了创新性的 KM93，它是第一个已知的荧光探针，可选择性地标记活性 FXIIIa，具有高效率（kinact/KI = 127,300 M-1 min-1）和比 TG2 高 6.5 倍的选择性。KM93 探针有助于在骨髓巨噬细胞内进行荧光显微镜研究，在细胞培养中高效、选择性地标记 FXIIIa。这些新型抑制剂和探针的结构-活性趋势将有助于今后研究 FXIIIa 的活性、抑制和定位。

  DOI：

  10.3390/molecules28041634

文献信息

• Amino Acid Derivatives
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US20160176811A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  There are provided pyrrolysine analogues of the formulae (X), (I), (II), (V), (VI), (VII) and (VIII), in which the a, b, d, X, Y, Z, FG, R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the claims, which are useful in bioconjugation processes and mutant proteins containing them.

  提供了公式（X），（I），（II），（V），（VI），（VII）和（VIII）的吡咯赖氨酸类似物，其中a，b，d，X，Y，Z，FG，R，R1，R2和R3如权利要求所定义，在生物共轭过程和含有它们的突变蛋白质中有用。
• Shading the TRF2 Recruiting Function: A New Horizon in Drug Development
  作者：Salvatore Di Maro、Pasquale Zizza、Erica Salvati、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Iolanda Fotticchia、Bruno Pagano、Luciana Marinelli、Eric Gilson、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Annamaria Biroccio

  DOI：10.1021/ja5080773

  日期：2014.12.3

  The shelterin protein TRF2 has come to the limelight for its role in telomere maintenance and tumorigenesis. Herein, the application of rational design and synthesis allowed identifying the first TRF2(TRFH) binder able to elicit a marked DNA damage response in cancer cells. This work paves the way for the unprecedented employment of a chemical tool to finely tune specific mechanisms underlying telomere maintenance.
• FUNCTIONALISED POLYMERS OF ALPHA-AMINO ACIDS AND THE METHOD OF PREPARATION THEREOF
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AKADEMIE VED CESKE REPUBLIKY

  公开号：EP1088020A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：EP3030545A2

  公开（公告）日：2016-06-15
• PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：Lee Ho Huat

  公开号：US20160279261A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.