o-chlorobenzyl radical | 3327-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-chlorobenzyl radical
• CAS: 3327-53-5
• 化学式: C₇H₆Cl
• 分子量: 125.578
• InChiKey: JLBLSKMNSDMNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-chlorophenyl)propan-2-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 o-chlorobenzyl radical
  参考文献：
  名称：

  溶液中取代苄基的自终止和电子光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100234a026

文献信息

• Rearrangement of Benzyl-type Radical in Corona Discharge of 2,6-Dichlorotoluene
  作者：Young-Wook Yoon、Seung-Woon Lee、Sang-Kuk Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2479

  日期：2010.9.20

  Using a pinhole-type glass nozzle equipped for a corona-excited supersonic expansion (CESE), precursor 2,6-dichlorotoluene seeded in a large amount of inert carrier gas helium was discharged to produce jet-cooled but electronically excited benzyl-type radicals. The visible vibronic emission spectrum was recorded with a long-path monochromator to observe vibronic bands in the $D_1\rightarrow}D_0$ electronic transition of benzyl-type radicals. The spectral analysis revealed the generation of not only the 2,6-dichlorobenzyl radical as a typical product, but also the o-chlorobenzyl radical as an unexpected species, which indicates the possible molecular rearrangement in eliminating a chlorine atom from the benzene ring. A possible mechanism is proposed for the formation of the o-chlorobenzyl radical from the precurs or in the gas phase.

  利用一个配备有电晕激发超音速膨胀（CESE）装置的针孔型玻璃喷嘴，将前驱体 2,6- 二氯甲苯在大量惰性载气氦中放电，产生喷射冷却但电子激发的苄基自由基。利用长路径单色仪记录可见振子发射光谱，观察苄基自由基的$D_1\rightarrow}D_0$电子转变中的振子带。光谱分析显示，不仅生成了典型产物 2,6-二氯苄基自由基，而且还生成了意外的邻氯苄基自由基，这表明在消除苯环上的一个氯原子时可能发生了分子重排。提出了从前驱体或在气相中形成邻氯苄基自由基的可能机制。
• Self-termination and electronic spectra of substituted benzyl radicals in solution
  作者：Rodney F. C. Claridge、Hanns Fischer

  DOI：10.1021/j100234a026

  日期：1983.5