2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-6-carbonitrile | 857833-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-carbonitril；2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-6-carbonitrile；2-oxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazole-6-carbonitrile
• CAS: 857833-15-9
• 化学式: C₇H₅N₃O
• mdl: MFCD18633437
• 分子量: 147.136
• InChiKey: QOPZHXXSCYDJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-6-carbonitrile 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基吡咯的衍生物。第一次沟通。共振的立体影响

  摘要：

  通式IV的N-取代的氨基亚甲基琥珀酸腈在碱金属醇化物的作用下转化为α-氨基吡咯衍生物VII。可以以相同方式自发获得的1-乙氧基甲基-2-氨基吡咯的衍生物（VIa和b）自发地进一步闭环，并形成双环内酰胺VIII，从而增加了酸度，并在紫外线中吸收了更长的波。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330208
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dicyano-propenyl)-glycine ethyl ester 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 苯 作用下， 生成 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基吡咯的衍生物。第一次沟通。共振的立体影响

  摘要：

  通式IV的N-取代的氨基亚甲基琥珀酸腈在碱金属醇化物的作用下转化为α-氨基吡咯衍生物VII。可以以相同方式自发获得的1-乙氧基甲基-2-氨基吡咯的衍生物（VIa和b）自发地进一步闭环，并形成双环内酰胺VIII，从而增加了酸度，并在紫外线中吸收了更长的波。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330208

文献信息

• Derivate des ?Aminopyrrols. 1. Mitteilung. Sterische Resonanzbeeinflussung
  作者：C. A. Grob、P. Ankli

  DOI：10.1002/hlca.19500330208

  日期：——

  von Alkalialkoholaten in α-Aminopyrrolderivate VII über. Die in gleicher Weise erhältlichen Derivate des 1-Carbäthoxymethyl-2-amino-pyrrols (VIa und b) erleiden spontan einen weiteren Ringschluss und bilden bicyclische Lactame VIII. Letztere unterscheiden sich deutlich vom analog gebauten α-Acetylamino-pyrrol (XV) durch ihre stark erhöhte Acidität und längerwellige Absorption im UV.

  通式IV的N-取代的氨基亚甲基琥珀酸腈在碱金属醇化物的作用下转化为α-氨基吡咯衍生物VII。可以以相同方式自发获得的1-乙氧基甲基-2-氨基吡咯的衍生物（VIa和b）自发地进一步闭环，并形成双环内酰胺VIII，从而增加了酸度，并在紫外线中吸收了更长的波。