triptycene tris(quinone) | 73562-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: triptycene tris(quinone)
• 英文别名: triptycene tribenzoquinone；Triptycene tribenzoquinone；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),4,9(14),11,15(20),17-hexaene-3,6,10,13,16,19-hexone
• CAS: 73562-88-6
• 化学式: C₂₀H₈O₆
• 分子量: 344.28
• InChiKey: YUKKMCHLCJZIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triptycene tris(quinone) 在 rubidium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Rb₃triptycene tribenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  三茂基三苯并醌三基团三价阴离子之间的薄饼π-π相互作用形成的超分子蜂窝晶格的奇异能带结构†

  摘要：

  通过使用三茂基三苯并醌（TT）的三自由基三阴离子物种成功地形成了超分子蜂窝晶格，该三自由基三阴离子物种在三个方向上形成了强分子间π-π薄煎饼键。Rb 3 TT·2H 2 O的晶体结构属于六边形P 6 / m空间群，其紧密束缚带计算显示出狄拉克锥和平坦带。

  DOI：

  10.1039/c8cc00753e
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxy anthracene 在 sodium bromate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 triptycene tris(quinone)
  参考文献：
  名称：

  三蝶烯三醌的实用合成

  摘要：

  摘要 报道了一种合成三蝶烯三醌 (TT) (9,10-dihydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene-1,4,5,8,13,16-hexone) 的实用方法。为了制备 Diels-Alder 加合物，这是通过氧化反应转化为 TT 的关键中间体，从商业化合物通过高效的多步反应合成了 1,4,5,8-四甲氧基蒽。此外，发现在 TT 的合成中，包括还原加合物然后使用重铬酸钠氧化的两步反应比使用硝酸铈铵直接氧化加合物更有效。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2077115

文献信息

• Triptycene-based quinone molecules showing multi-electron redox reactions for large capacity and high energy organic cathode materials in Li-ion batteries
  作者：Ji Eon Kwon、Chang-Seok Hyun、Young Jun Ryu、Joungphil Lee、Dong Joo Min、Moon Jeong Park、Byeong-Kwan An、Soo Young Park

  DOI：10.1039/c7ta09968a

  日期：——

  friendliness, and structural diversity. Here we propose a new molecular design strategy to achieve both large specific capacity and high energy organic cathode materials for Li-ion batteries using a triptycene scaffold as a minimal linker between the redox-active units. The triptycene molecule bearing three benzoquinone (BQ) units in a rigid tripod structure exhibits five-electron redox reactions that

  有机氧化还原活性分子由于其低成本，天然丰度，环境友好性和结构多样性等前景广阔的优势而备受下一代电极材料的关注。在这里，我们提出了一种新的分子设计策略，以使用三茂金属骨架作为氧化还原活性单元之间的最小连接体，实现锂离子电池的大比容量和高能有机阴极材料。在刚性三脚架结构中带有三个苯醌（BQ）单元的三茂分子显示出五电子氧化还原反应，实际上可提供高达387 mA hg -1的比容量在锂离子纽扣电池中。通过将电化学分析与理论DFT计算相结合，我们发现三萜烯中BQ单元的3-D排列不仅有助于高度可逆地访问大量氧化还原态，而且还提高了氧化还原电势。由于大容量和增加的氧化还原电势，三萜烯电极可以以0.1C的速率输送高达1032 W h kg -1的比能，接近传统无机阴极材料的比能的两倍。还表明，通过用有序介孔碳CMK3制备纳米复合材料，可以大大改善三联体的循环性能。
• Iptycene Quinones:  Synthesis and Structure
  作者：Xiao-Zhang Zhu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo0483015

  日期：2005.2.1

  A practical and efficient method to synthesize iptycene quinones has been developed. As a result, a series of pentiptycene quinones 8−16 were conveniently synthesized by one-pot reaction of triptycene quinone 4 or 5 with anthracene 1 or its derivatives 2−3 in refluxing acetic acid in the presence of p-chloranil, followed by CAN oxidative demethylation. Similarly, a series of heptiptycene quinones 17−23

  已经开发了一种实用且有效的合成茂金属醌的方法。其结果，一系列的pentiptycene醌类8 - 16被方便地通过三蝶烯醌的一锅反应合成的4或5与蒽1或它的衍生物2 - 3在存在回流乙酸p -chloranil，随后CAN氧化脱甲基。类似地，一系列的heptiptycene醌类17 - 23与pentiptycene醌均达到U形模腔10和三蝶烯二醌6作为先驱。通过蒽与戊烯丙基三醌16a和16b的一锅反应，合成了具有一个镊子形腔的非四烯三醌24和具有两个U形腔的25。通过蒽与戊烯丙基二醌12或三烯基三醌7的反应可方便地获得具有树枝状结构的非异丁烯三醌26。区域异构体的结构图16A和16B分别通过的单晶结构分析确定16B。其他区域异构体的结构，包括七茂铁四醌通过比较反应鉴定出19a / 19b / 19c和庚烯三醌23a / 23b。
• Synthesis of Triptycenemonohydroquinonedibenzoquinone by Comproportionation
  作者：Yuta Takemasa、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01683

  日期：2022.1.21
• Radical anions of triptycene bis- and tris(quinones)
  作者：Glen A. Russell、N. K. Suleman、Hiizu Iwamura、Owen W. Webster

  DOI：10.1021/ja00396a046

  日期：1981.3