N6-苄氧羰基-N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸 | 209052-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N6-苄氧羰基-N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸
• 英文名称: N-(5-carbobenzyloxyamino-1-carboxypentyl)iminodiacetic acid
• 英文别名: 2,2'-((5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-carboxypentyl)azanediyl)diacetic acid；(1S)-N-(5-carbobenzyloxyamino-1-carboxypentyl)iminodiacetic acid；N^ε-Cbz-NTA；N-[5-benzyloxycarbonylamino-1-carboxypentyl]-iminodiacetic acid；2-[Bis(carboxymethyl)amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 209052-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₈
• 分子量: 396.397
• InChiKey: RKSASMXBVVMAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苄氧羰基-N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过细胞穿透性聚（二硫化物）在细胞内递送功能性蛋白质和天然药物

  摘要：

  将生物活性化合物有效递送到细胞中是药物发现的主要挑战。我们在此报告了利用细胞穿透性聚（二硫化物）（CPD）在细胞内递送功能性蛋白质（包括抗体）和天然小分子药物的新方法的发展。CPDs 最近被证明在不依赖于内吞作用的途径中被哺乳动物细胞迅速吸收，但它们在递送蛋白质和天然小分子药物方面的应用尚未得到证实。借助我们新开发的 CPD 辅助方法，使用预先合成的 CPD 在水性条件下分两步在几分钟内快速和“生物正交”装载货物。得到的 CPD-货物结合物立即用于后续的细胞递送研究。凭借这些方法的多功能性和灵活性，我们进一步表明它们可用于以最少的化学和遗传操作立即交付各种功能性货物。这些 CPD 及其载货偶联物的最小细胞毒性进一步突出了这种新的细胞转导方法相对于其他现有策略的独特优势，并确保我们的整个传递协议与后续的活细胞实验和生物学研究兼容。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08130
• 作为产物：
  描述：

  N-ε-benzyloxycarbonyl lysine 、 溴乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到N6-苄氧羰基-N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过细胞穿透性聚（二硫化物）在细胞内递送功能性蛋白质和天然药物

  摘要：

  将生物活性化合物有效递送到细胞中是药物发现的主要挑战。我们在此报告了利用细胞穿透性聚（二硫化物）（CPD）在细胞内递送功能性蛋白质（包括抗体）和天然小分子药物的新方法的发展。CPDs 最近被证明在不依赖于内吞作用的途径中被哺乳动物细胞迅速吸收，但它们在递送蛋白质和天然小分子药物方面的应用尚未得到证实。借助我们新开发的 CPD 辅助方法，使用预先合成的 CPD 在水性条件下分两步在几分钟内快速和“生物正交”装载货物。得到的 CPD-货物结合物立即用于后续的细胞递送研究。凭借这些方法的多功能性和灵活性，我们进一步表明它们可用于以最少的化学和遗传操作立即交付各种功能性货物。这些 CPD 及其载货偶联物的最小细胞毒性进一步突出了这种新的细胞转导方法相对于其他现有策略的独特优势，并确保我们的整个传递协议与后续的活细胞实验和生物学研究兼容。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08130

文献信息

• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• [EN] TARGETED THERAPEUTIC NUCLEOSIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NUCLÉOSIDES THÉRAPEUTIQUES CIBLÉES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015042447A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are compounds comprising one or more therapeutic nucleosides and one or more targeting groups. In certain embodiments, the compounds further comprise one or more oligonucleotides. In certain embodiments, a targeting group comprises one or more N-Acetylgalactosamine.

  本文提供的化合物包括一个或多个治疗性核苷和一个或多个靶向基团。在某些实施例中，这些化合物进一步包括一个或多个寡核苷酸。在某些实施例中，一个靶向基团包括一个或多个N-乙酰半乳糖胺。
• 一种联合输送光敏剂和基因编辑体系的多功 能聚合物胶束及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110840839B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种联合输送光敏剂和基因编辑体系的多功能聚合物胶束及制备方法和应用。所述多功能聚合物胶束为三层结构，内核为用于负载光敏剂的疏水聚己内酯，中间层为可与基因编辑体系偶联的配体NTA，外层为iRGD‑聚乙二醇‑聚天冬氨酰(丁二氨)正电聚合物，同时外层可与中间层通过静电作用结合。所述多功能聚合物作为载体，负载光敏剂和基因编辑体系后，由于具有靶向性，可高效进入肿瘤细胞，然后胶束和基因编辑体系在溶酶体酸性环境中解离，经激光照射后，光敏剂实现光动力治疗，而基因编辑体系敲除Nrf2的表达基因，阻断了Nrf2的表达，促进肿瘤细胞的凋亡；光敏剂和基因编辑体系共同发挥作用，同时进行光动力治疗和基因治疗，极大地增强了抗肿瘤效果。
• ENGINEERED PROGRAMMABLE MOLECULAR SCAFFOLDS FROM POROUS PROTEIN CRYSTALS
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20170362282A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present disclosure provides compositions and methods for preparing engineered porous protein crystals comprising at least one guest molecule.

  本公开提供了一种制备包含至少一种客体分子的工程多孔蛋白晶体的组合物和方法。
• 一种螯合剂、其合成方法与用途及含有该螯合剂的螯合物
  申请人：原子高科股份有限公司

  公开号：CN107266359A

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明公开的一种螯合剂，其结构通式如下：还公开了包含该螯合剂与金属离子构成的螯合物，及合成该螯合剂的方法，(1)采用活性酯法合成所述螯合剂的前体化合物D；(2)采用催化氢化反应，得到所述螯合剂。该螯合剂的用途为，作为放射性显像和治疗的药物、磁共振显像药物、选择性螯合分离三价金属离子等其它用途。本发明的优点在于，由于该螯合剂为六齿配体，与许多三价金属离子的螯合能力强，故形成螯合物时所用剂量小，降低了其作为药物时的毒副作用，同时因为左端含有氨基，可与一些生物靶向分子连接，可用于制备各种靶向药物；该螯合剂与金属离子发生配位反应的条件温和(一般为常温)，简化了药物制备的过程；制备该螯合剂的原料易得、方法简便，容易规模化推广。