(1R,4S,4aR,9bS)-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-spiro-4'-dioxolan-2'-one | 945914-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1R,4S,4aR,9bS)-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-spiro-4'-dioxolan-2'-one
• 英文别名: (1'R,4S,4'aR,9'bS)-7',9'-dimethoxy-1'-propan-2-ylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran]-2-one
• CAS: 945914-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: AFZJHZUWAMFWLF-VWRIWDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,9bS)-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-spiro-4'-dioxolan-2'-one 在 lithium perchlorate 、 三溴化硼 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4S,4aR,9bS)-6-acetyl-7-hydroxy-9-methoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-spiro-4'-dioxolan-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.

  DOI：

  10.1021/jo070682+
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 六氟异丙醇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 (1R,4S,4aR,9bS)-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-spiro-4'-dioxolan-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.

  DOI：

  10.1021/jo070682+

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A
  作者：Masayuki Yamashita、Navnath Dnyanoba Yadav、Takeshi Sawaki、Ikuko Takao、Ikuo Kawasaki、Yasuko Sugimoto、Akemi Miyatake、Kousuke Murai、Ayano Takahara、Ai Kurume、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1021/jo070682+

  日期：2007.7.1

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.