(1R,3aR,6aS)-2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 150180-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,6aS)-2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,3aS,6aR)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 150180-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: FGKLSSDXKFLJIR-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,6aS)-2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(1R,3aR,4S,6aS)-4-Hydroxy-2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-oxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1R,3aR,6aS)-2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3

文献信息

• Regio- and stereoselective reduction of bicyclic imides for the asymmetric synthesis of highly substituted pyrrolidines
  作者：Pierre Deprez、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90230-3

  日期：1993.4

  cycloaddition of N-phenylmaleimide with azomethine ylides generated from α-aminonitrile or α-aminoester oxazolidines gave bicyclic imides, which were reduced regio- and stereoselectively to hydroxylactams. In the aminonitrile series, reduction with NaBH4/CeCl3 at low temperature gave a single hydroxylactam in high yield. In the aminoester series the regioselectivity was more dependent on the structure, and

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。