N²-(2-mercaptopropanoyl)-L-tryptophan | 71537-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(2-mercaptopropanoyl)-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-sulfanylpropanoylamino)propanoic acid
• CAS: 71537-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: UUHKAZAEDAOOHJ-MYIOLCAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-(2-bromopropanoyl)-L-tryptophan 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N²-(2-mercaptopropanoyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. II. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.

  摘要：

  本文描述了一系列巯基氨基酸的合成和结构-活性关系。对这些化合物进行了抗高血压活性测试。在将这些化合物作为血管紧张素 I 转换酶抑制剂进行体外筛选时，发现 N-（2-巯基丙酰基）-L-半胱氨酸-a（7a）和 N2-（2-巯基丙酰基）-L-色氨酸-a（20a）的活性分别是硫普罗宁的 10 倍和 20 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.940

文献信息

• US4140786A
  申请人：——

  公开号：US4140786A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4199512A
  申请人：——

  公开号：US4199512A

  公开（公告）日：1980-04-22
• Thiol compounds. II. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、TOSHIO WATANABE、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.940

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of mercaptoacylamino acids are described. These compounds were tested for antihypertensive activity. When the compounds were screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors in vitro, N-(2-mercaptopropanoyl)-L-cysteine-a (7a) and N2-(2-mercaptopropanoyl)-L-tryptophan-a (20a) were found to be 10 and 20 times more active than tiopronin, respectively.

  本文描述了一系列巯基氨基酸的合成和结构-活性关系。对这些化合物进行了抗高血压活性测试。在将这些化合物作为血管紧张素 I 转换酶抑制剂进行体外筛选时，发现 N-（2-巯基丙酰基）-L-半胱氨酸-a（7a）和 N2-（2-巯基丙酰基）-L-色氨酸-a（20a）的活性分别是硫普罗宁的 10 倍和 20 倍。