ethyl 6,7-epoxyheptenoate | 1082070-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6,7-epoxyheptenoate
• 英文别名: ethyl 6,7-epoxyheptanoate；Ethyl 5-(oxiran-2-yl)pentanoate；ethyl 5-(oxiran-2-yl)pentanoate
• CAS: 1082070-96-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZSQFATCDNVEIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-epoxyheptenoate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到5-(oxiran-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  P450 BM3单加氧酶对ω-烯酸和酯的对映选择性烯丙基羟化

  摘要：

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201403537
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到ethyl 6,7-epoxyheptenoate
  参考文献：
  名称：

  P450 BM3单加氧酶对ω-烯酸和酯的对映选择性烯丙基羟化

  摘要：

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201403537

文献信息

• Modification of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product
  作者：Hai Yuan、Rong He、Baojie Wan、Yuehong Wang、Guido F. Pauli、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.027

  日期：2008.10

  This paper describes a series of modi. cations of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product. Most of the synthesized compounds showed significantly decreased activities, which suggests that the long aliphatic side chain of micromolide and its double bond are essential to its activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。