(-)-(Z)-2,3-methano-m-tyrosine | 139561-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(Z)-2,3-methano-m-tyrosine
• 英文别名: (-)-1-Amino-2-(3-hydroxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid；(1S,2S)-1-amino-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 139561-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QJIGJBFNKLGGML-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 azido amine 、 二乙二醇乙醚 、 Amberlite IRA-400 OH 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间甲酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (-)-(Z)-2,3-methano-m-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  2,3-亚甲基-间-酪氨酸对猪肾脏L-芳香族氨基酸脱羧酶的抑制作用。

  摘要：

  外消旋的（E）-和（Z）-2,3-甲基-间-酪氨酸（9E和9Z）都是由一种常见的中间体单酯（Z）-1-（乙氧羰基）-2- [3- [ （2-甲氧基乙氧基）甲氧基]苯基]环丙烷羧酸（5）。奎宁和麻黄碱分别用于拆分其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物。在制备的化合物中，9的（+）-（E）-非对映异构体是L-芳族氨基酸脱羧酶（Dopa脱羧酶）最有效的抑制剂，Ki为22 microM，而（-）-Z-非对映异构体（9Z）秒，Ki = 49 microM。（+）-9E是DDC的强效抑制剂，比其无环类似物Dm-酪氨酸强45倍。

  DOI：

  10.1021/jm00086a009

文献信息

• Inhibition of pig kidney L-aromatic amino acid decarboxylase by 2,3-methano-m-tyrosines
  作者：Saeed Ahmad、Robert S. Phillips、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jm00086a009

  日期：1992.4

  (E)- and (Z)-2,3-methano-m-tyrosines (9E and 9Z) have been synthesized from a common intermediate, monoester (Z)-1-(ethoxycarbonyl)-2-[3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl] cyclopropanecarboxylic acid (5). Quinine and ephedrine, respectively, were used to resolve their N-tert-butoxycarbonyl (Boc) derivatives. Among the compounds prepared, the (+)-(E)-diastereomer of 9 is the most potent inhibitor of

  外消旋的（E）-和（Z）-2,3-甲基-间-酪氨酸（9E和9Z）都是由一种常见的中间体单酯（Z）-1-（乙氧羰基）-2- [3- [ （2-甲氧基乙氧基）甲氧基]苯基]环丙烷羧酸（5）。奎宁和麻黄碱分别用于拆分其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物。在制备的化合物中，9的（+）-（E）-非对映异构体是L-芳族氨基酸脱羧酶（Dopa脱羧酶）最有效的抑制剂，Ki为22 microM，而（-）-Z-非对映异构体（9Z）秒，Ki = 49 microM。（+）-9E是DDC的强效抑制剂，比其无环类似物Dm-酪氨酸强45倍。