2,2,3,3-tetrafluoro-1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol | 1286238-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,3,3-tetrafluoro-1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetrafluoro-1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1286238-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₄O₂
• 分子量: 264.22
• InChiKey: CQASQAHYOLUIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetrafluoro-1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol 在 2-碘苯磺酸钠 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到2,2,3,3-tetrafluoro-1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化四氟环己-1,3-二烯区域选择性硅氢加成反应的实验与理论研究

  摘要：

  带有四氟乙烯基团的环六-1,3-二烯在 1,2-二氯乙烷中存在 1–10 mol% Co 2 (CO) 8的情况下，在温和条件下（回流，3 小时）进行高度区域选择性氢化硅烷化，从而产生高产率的均烯丙基硅烷。机理研究证明该反应按照改进的Chalk-Harrod机理进行；通过DFT计算，论证了仅获得高烯丙基硅烷的原因。四氟化负型液晶的正式合成证明了这种氢化硅烷化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02453
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 甲基锂 、 lithium bromide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,3,3-tetrafluoro-1-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化四氟环己-1,3-二烯区域选择性硅氢加成反应的实验与理论研究

  摘要：

  带有四氟乙烯基团的环六-1,3-二烯在 1,2-二氯乙烷中存在 1–10 mol% Co 2 (CO) 8的情况下，在温和条件下（回流，3 小时）进行高度区域选择性氢化硅烷化，从而产生高产率的均烯丙基硅烷。机理研究证明该反应按照改进的Chalk-Harrod机理进行；通过DFT计算，论证了仅获得高烯丙基硅烷的原因。四氟化负型液晶的正式合成证明了这种氢化硅烷化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02453

文献信息

• Novel Introduction of a Tetrafluoroethylene (-CF2CF2-) Unit into Organic Molecules
  作者：Tsutomu Konno、Shinya Takano、Yoshikazu Takahashi、Hideaki Konishi、Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-0030-1258330

  日期：2011.1

  The reductive coupling of 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene with 2.4 equivalents of various carbonyl compounds proceeded very smoothly in the presence of 2.4 equivalents of MeLi/LiBr-free at -78 ˚C for two hours, giving the corresponding adducts in high to excellent yields. On the other hand, triethyl(1,1,2,2-tetrafluorobut-3-enyl)silane, which could be prepared by treatment of 4-bromo-3,3,4,4-

  在存在-2.4℃的条件下，在2.4当量无MeLi / LiBr的条件下，在2-78℃下，4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯与2.4当量的各种羰基化合物的还原偶联非常顺利小时，以高至优异的产率得到相应的加合物。另一方面，三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯基）硅烷可以通过用4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯和氯三乙基硅烷处理镁在0˚C下反应3个小时，在1 mol％的四丁基氟化铵存在下与某些醛反应，以高至高收率获得所需的加合物。 四氟乙烯-无MeLi / LiBr-三乙基（1,1,2,2-四氟丁-3-烯基）硅烷-还原偶联
• Experimental and Theoretical Studies on Cobalt-Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Tetrafluorinated Cyclohexa-1,3-dienes
  作者：Kento Nagai、Suguru Morishitabara、Yuji Nishi、Chihiro Kajimoto、Motohiro Yasui、Takashi Yumura、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02453

  日期：2023.9.29

  Cyclohexa-1,3-dienes bearing a tetrafluoroethylene group underwent highly regioselective hydrosilylation in the presence of 1–10 mol % Co2(CO)8 in 1,2-dichloroethane under mild conditions (reflux, 3 h), which led to an abundant yield of homoallylsilanes. Mechanistic studies proved that the reaction proceeds as per the modified Chalk-Harrod mechanism; via DFT calculation, the reason for homoallylsilanes

  带有四氟乙烯基团的环六-1,3-二烯在 1,2-二氯乙烷中存在 1–10 mol% Co 2 (CO) 8的情况下，在温和条件下（回流，3 小时）进行高度区域选择性氢化硅烷化，从而产生高产率的均烯丙基硅烷。机理研究证明该反应按照改进的Chalk-Harrod机理进行；通过DFT计算，论证了仅获得高烯丙基硅烷的原因。四氟化负型液晶的正式合成证明了这种氢化硅烷化的合成效用。