(2E,4E)-1-(4-methylthiophen-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 1222103-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(4-methylthiophen-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1222103-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: OZYNMQOGVVJZMW-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(4-methylthiophen-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 N-甲基吗啉 、 二苄醚 、 二苯基膦酰羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(E)-(2RS,3SR)-(4-methylthiophen-2-yl)-[3-(styryl)-aziridin-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  胺促进的乙烯基氮丙啶的合成

  摘要：

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo100407s
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-甲基硫代苯 、 肉桂醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到(2E,4E)-1-(4-methylthiophen-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺促进的乙烯基氮丙啶的合成

  摘要：

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo100407s

文献信息

• Amine-Promoted Synthesis of Vinyl Aziridines
  作者：Alan Armstrong、Robert D. C. Pullin、Chloe R. Jenner、James N. Scutt

  DOI：10.1021/jo100407s

  日期：2010.5.21

  N-Unsubstituted vinyl aziridines were synthesized via an amine-promoted regioselective nucleophilic aziridination of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is completely regioselective (>95: 5) for the α,β-alkene and completely diastereoselective, affording the trans-vinyl aziridine in moderate-to-good yields.

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。