2-Acetylamino-2-((1R,2R,5S)-2,5-bis-methanesulfonyloxymethyl-cyclohexylmethyl)-malonic acid diethyl ester | 202595-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-2-((1R,2R,5S)-2,5-bis-methanesulfonyloxymethyl-cyclohexylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-[[(1R,2R,5S)-2,5-bis(methylsulfonyloxymethyl)cyclohexyl]methyl]propanedioate
• CAS: 202595-84-4
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₁S₂
• 分子量: 529.63
• InChiKey: VFEQJEOKLUGWJP-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-2-((1R,2R,5S)-2,5-bis-methanesulfonyloxymethyl-cyclohexylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4aR,6S,8aR)-2-Acetyl-6-(diethoxy-phosphorylmethyl)-octahydro-isoquinoline-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式全氢异喹啉LY235959的对映选择性合成。

  摘要：

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo9717649
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-Acetylamino-2-((1R,2R,5S)-2,5-bis-hydroxymethyl-cyclohexylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到2-Acetylamino-2-((1R,2R,5S)-2,5-bis-methanesulfonyloxymethyl-cyclohexylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式全氢异喹啉LY235959的对映选择性合成。

  摘要：

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo9717649