3-(1-<1H>pyrrolyl)butyronitrile | 83813-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-<1H>pyrrolyl)butyronitrile
• 英文别名: 3-(1H-Pyrrol-1-yl)butanenitrile；3-pyrrol-1-ylbutanenitrile
• CAS: 83813-74-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: BQRYAWMCOLNCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯腈 、 吡咯 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以66.3%的产率得到3-(1-<1H>pyrrolyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of (1H)pyrrole.

  摘要：

  [1H]吡咯（IIa）与2-氯乙基对甲苯磺酸酯（III）在丙酮中，以氢氧化钾（条件A）反应，结果得到1-(4-氧代-2-甲基-2-戊基)[1H]吡咯（IV），而非1-(2-对甲苯磺酰氧基乙基)[1H]吡咯（IIb）。IV是通过IIa与苯并环戊二烯酮（V）在乙腈中，以氢氧化钾（条件B）反应得到的。在条件B下，IIa与巴豆腈、巴豆酸乙酯和4,4-二甲基-2-环己烯酮（IX）反应，分别得到3-(1-[1H]吡咯基)丁腈（VIIa）、3-(1-[1H]吡咯基)丁酸（VIIIa），以及4,4-二甲基-3-(1-[1H]吡咯基)环己酮（X）和1-氰甲基-4,4-二甲基-3-(1-[1H]吡咯基)环己醇（XI）的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2586

文献信息

• MATOBA, KATSUHIDE;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2586-2589
  作者：MATOBA, KATSUHIDE、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• AMINE-TERMINATED TELECHELIC POLYMERS AND PRECURSORS THERETO AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Chevron Oronite Company LLC

  公开号：EP2414432B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• US8552122B2
  申请人：——

  公开号：US8552122B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• US9315595B2
  申请人：——

  公开号：US9315595B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• Michael addition of (1H)pyrrole.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2586

  日期：——

  [1H] Pyrrole (IIa) was reacted with 2-chloroethyl tosylate (III) in acetone in the presence of potassium hydroxide (condition A) to give 1-(4-oxo-2-methyl-2-pentyl) [1H]-pyrrole (IV) instead of 1-(2-tosyloxyethyl) [1H] pyrrole (IIb). IV was obtained from the reaction of IIa and mesityl oxide (V) in acetonitrile in the presence of potassium hydroxide (condition B). With IIa under condition B, crotononitrile, ethyl crotonate, and 4, 4-dimethyl-2-cyclohexenone (IX) gave 3-(1-[1H] pyrrolyl) butyronitrile (VIIa), 3-(1-[1H] pyrrolyl) butyric acid (VIIIa), and a mixture of 4, 4-dimethyl-3-(1-[1H] pyrrolyl) cyclohexanone (X) and 1-cyanomethyl-4, 4-dimethyl-3-(1-[1H] pyrrolyl) cyclohexanol (XI), respectively.

  [1H]吡咯（IIa）与2-氯乙基对甲苯磺酸酯（III）在丙酮中，以氢氧化钾（条件A）反应，结果得到1-(4-氧代-2-甲基-2-戊基)[1H]吡咯（IV），而非1-(2-对甲苯磺酰氧基乙基)[1H]吡咯（IIb）。IV是通过IIa与苯并环戊二烯酮（V）在乙腈中，以氢氧化钾（条件B）反应得到的。在条件B下，IIa与巴豆腈、巴豆酸乙酯和4,4-二甲基-2-环己烯酮（IX）反应，分别得到3-(1-[1H]吡咯基)丁腈（VIIa）、3-(1-[1H]吡咯基)丁酸（VIIIa），以及4,4-二甲基-3-(1-[1H]吡咯基)环己酮（X）和1-氰甲基-4,4-二甲基-3-(1-[1H]吡咯基)环己醇（XI）的混合物。