3-(2-Chloro-ethoxy)-2-methyl-phenylamine | 211563-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-Chloro-ethoxy)-2-methyl-phenylamine
• 英文别名: 1-(2-Chloroethoxy)-2-methyl-3-aminobenzene；3-(2-chloroethoxy)-2-methylaniline
• CAS: 211563-25-6
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: AYRNVYFDMRFRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloro-ethoxy)-2-methyl-phenylamine 在 potassium acetate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-acetyl-4-(2-chloroethoxy)-indazole
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents. 7. Heterocyclic bioisosteres that exploit the 3-OH-phenoxyethylamine D2 template

  摘要：

  The synthesis of several bioisosteric analogs based on the 3-OH-phenoxyethylamine dopamine D-2 agonist template (i.e., 3) is described. The benzimidazol-2-ones and benzthioimidazol-2-ones (7-10) and 2-trifluoromethyl-benzimidazole (13) were observed to have excellent affinity for the Dp receptor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00434-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloro-ethoxy)-2-methyl-3-nitro-benzene 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 9.1 g (98.8%) a yellow oil的产率得到3-(2-Chloro-ethoxy)-2-methyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  4-aminoethoxyindazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式为##STR1##的多巴胺D.sub.2激动剂，其中：Y是氢、卤素或C.sub.1-C.sub.6烷氧基；R.sup.1是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；X是亚甲基、氧或羰基；Ar是苯基或噻吩基，每个基都可以独立地选择1-2个C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基、卤素、三氟甲基和苯基取代基；n=1-4或其药学上可接受的盐。多巴胺D.sub.2激动剂在治疗精神分裂症、图雷特综合症、药物和酒精成瘾以及帕金森病的治疗中很有用。

  公开号：

  US05872144A1

文献信息

• 4-AMINOETHOXYINDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0960101A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• US5872144A
  申请人：——

  公开号：US5872144A

  公开（公告）日：1999-02-16
• [EN] 4-AMINOETHOXYINDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOETHOXYINDAZOLE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998035942A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) This invention relates to dopamine D2 agonists of formula (I) wherein: Y is hydrogen, halogen, or C1-C6 alkoxy; R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl; X is methylene, oxygen or carbonyl; Ar is phenyl or thienyl, each optionally substituted with 1-2 groups independently selected from C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, halogen, trifluoromethyl and phenyl; n=1-4, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Dopamine D2 agonists are useful in the treatment of schizophrenia, Tourette's syndrome, drug and alcohol addiction, and also useful in the treatment of Parkinson's disease.(FR) Cette invention concerne des agonistes de la dopamine D2 de la formule (I) dans laquelle Y représente hydrogène, halogène ou alcoxy C1-C6, et R1 représente hydrogène ou alkyle C1-C6, X représente méthylène, oxygène ou carbonyle, Ar représente phényle ou thiényle, chacun facultativement substitué par 1 à 2 groupes choisis indépendemment parmi alcoxy C1-C6, alkyle C1-C6, halogène, trifluorométhyle et phényle, n=1-4, ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les agonistes de la dopamine D2 sont utiles dans le traitement de la schizophrénie, de la maladie de Gilles de la Tourette, de la toxicomanie et de l'alcoolisme, ils sont également utiles dans le traitement de la maladie de Parkinson.
• [EN] 4-AMINOETHOXYINDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DU 4-AMINOETHOXYINDAZOLE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998035943A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) This invention relates to dopamine D2 agonists of formula (I), wherein: Y is hydrogen, halogen, or C1-C6 alkoxy; R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl; X is methylene, oxygen or carbonyl; Ar is phenyl or thienyl, each optionally substituted with 1-2 groups independently selected from C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, halogen, trifluoromethyl and phenyl; n=0-4, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Dopamine D2 agonists are useful in the treatment of schizophrenia, Tourette's syndrome, drug and alcohol addiction, and also useful in the treatment of Parkinson's disease.(FR) L'invention porte sur des agonistes de la dopamine D2, de formule (I) dans laquelle: Y est H, halogène, ou C1-C6 alkoxy; R1 est H ou C1-C6 alkyle; X est méthylène, O ou carbonyle; Ar est phényle ou triényle, chacun d'eux étant facultativement substitué par des groupes 1-2 choisis indépendamment parmi C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyle, halogène, trifluorométhyle et phényle; n est 0-4, ou sur leurs sels pharmacocompatibles. Les agonistes de la dopamine D2 peuvent être utilisés dans le traitement de la schizophrénie, du syndrome de Tourette, de la toxicomanie ou de l'alcoolisme, et également dans celui de la maladie de Parkinson.