(E)-1-(2,6-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one oxime | 1051392-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2,6-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one oxime
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-one oxime；(2,6-Dimethylphenoxy)acetoxime；(NE)-N-[1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 1051392-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DJQNMCARGAAZBX-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,6-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one oxime 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-1-(2,6-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到(E)-1-(2,6-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d

文献信息

• Addition of HO-Acids to <i>N</i> ,<i>N</i> -Bis(oxy)enamines: Mechanism, Scope and Application to the Synthesis of Pharmaceuticals
  作者：Yana A. Naumovich、Ivan S. Golovanov、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201701266

  日期：2017.11.9

  calculations revealed that solvent affects the reaction pathway. In basic solvents (DMF, NMP, DMSO), N,N-bis(oxy)enamines were converted into nitrosoalkenes by a Lewis base promoted process followed by oxy-Michael addition of the HO-acid. In non-polar solvents (toluene, CH2Cl2), the reaction occurs by an acid-promoted SN′ substitution of the N-oxy-group via a highly reactive N-vinyl-N-alkoxynitrenium species.

  已发现将 HO-酸添加到 N,N-双（氧）烯胺中活化的 π 键的区域选择性极大地取决于溶剂。机理研究和量子化学计算表明，溶剂会影响反应途径。在碱性溶剂（DMF、NMP、DMSO）中，N,N-双（氧）烯胺通过路易斯碱促进的过程转化为亚硝基烯烃，然后是 H2O 酸的氧迈克尔加成。在非极性溶剂（甲苯、CH2Cl2）中，反应通过酸促进的 N-氧基团的 SN' 取代通过高反应性的 N-乙烯基-N-烷氧基硝基物质发生。基于这些研究，开发了使用现成的 N，N-双（氧）烯胺对各种 HO-酸（羧酸、酚类、异羟肟酸、磷酸和磺酸）进行肟基烷基化的通用和有效方案。这些方法被证明适用于带有酸性 OH 基团（如甾体激素、胆汁酸、受保护的氨基酸和肽）和配体 (BINOL) 的天然分子的后修饰。所得α-羟基肟被证明是有价值的1,2-氨基醇或1,2-羟基氨基醇衍生物的有用前体，包括抗心律失常药物美西律和有效的基质金属蛋白酶抑制剂。
• US8012901B1
  申请人：——

  公开号：US8012901B1

  公开（公告）日：2011-09-06