4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)morpholine | 1290608-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)morpholine；4-(4-Methoxy-2,6-dimethylphenyl)morpholine
• CAS: 1290608-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HNCCKJTUHQEQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-chloro-3,5-dimethylanisole 在 C₆₀H₉₃ClN₂Pd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  使用定义良好的钯-N-杂环碳络合物，烷烃溶剂中的胺化

  摘要：

  使用基于ITent的系列Pd- N-杂环卡宾预催化剂（Tent = Tentacular），可以在非极性烷烃溶剂中进行布赫瓦尔德-哈特维格胺的芳基化反应。由于其不良的溶剂化性质，很少使用此类溶剂。但是，它们可能会在工业应用中引起关注，因为它们可以以节能的方式进行处理，并可能简化产品隔离。预催化剂的极好的溶解性使得即使使用失活和功能化的偶合剂，也能以75-96％的收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500841

文献信息

• Amination with Pd–NHC Complexes: Rate and Computational Studies on the Effects of the Oxidative Addition Partner
  作者：Ka Hou Hoi、Selçuk Çalimsiz、Robert D. J. Froese、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201002988

  日期：2011.3.7

  Pd‐PEPPSI‐IPent, a recently‐developed N‐heterocyclic carbene (NHC) complex, has been evaluated in amination reactions with secondary amines and it has shown superb reactivity under the most mildly basic reaction conditions. Rate and computational studies were conducted to provide insight into the mechanism of the transformation. The IPent catalyst coordinates to the amine much more strongly than the

  Pd-PEPPSI-IPent是最近开发的N杂环卡宾（NHC）络合物，已在与仲胺的胺化反应中进行了评估，在最温和的碱性反应条件下显示出极好的反应性。进行了速率和计算研究，以深入了解转换的机理。该IPent催化剂坐标胺比更强烈许多的IPr变异，从而有利于脱质子与相对较弱的基地。实际上，该反应在碱中为一级，而在胺中仅略高于零级。
• [Pd(IPr*^OMe)(acac)Cl]: Tuning the N-Heterocyclic Carbene in Catalytic C–N Bond Formation
  作者：Sebastien Meiries、Klaus Speck、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om3011867

  日期：2013.1.14

  A new N-heterocyclic ligand IPr*(OMe) [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene] has been synthesized and compared with its earlier methyl-substituted congener IPr* [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene]. IPr*(OMe) was successfully bound to palladium, and the catalytic activity of the resulting complex [Pd(IPr*(OMe))(acac)Cl] was investigated in Buchwald-Hartwig arylamination. Catalytic activity was compared to that of [Pd(IPr*)(acac)Cl].