(1'S,3'S)-5-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxybutyl)-2,3-dimethylfuran | 409313-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1'S,3'S)-5-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxybutyl)-2,3-dimethylfuran
• 英文别名: (1S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,5-dimethylfuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 409313-28-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: KLKUWYKADUKXHO-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'S)-5-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxybutyl)-2,3-dimethylfuran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,6RS,2'S)-2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-6-hydroxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,3S,5S)-1,3,8-Trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene, the Male Pheromone of a Hepialid MothEndoclita excrescens, and Its Enantiomer

  摘要：

  (1R,3S,5S)-和(1S,3R,5R)-异构体的1,3,8-三甲基-2,9-二氧双环[3.3.1]诺烯是分别从(S)-和(R)-异构体的乙基3-羟基丁酸酯合成的。(1R,3S,5S)-异构体被鉴定为日本蛾类的雄性性信息素，艾诺克丽塔蛾（Endoclita excrescens）。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.40
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,乙基酯,(3S)- 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'S,3'S)-5-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxybutyl)-2,3-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,3S,5S)-1,3,8-Trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene, the Male Pheromone of a Hepialid MothEndoclita excrescens, and Its Enantiomer

  摘要：

  (1R,3S,5S)-和(1S,3R,5R)-异构体的1,3,8-三甲基-2,9-二氧双环[3.3.1]诺烯是分别从(S)-和(R)-异构体的乙基3-羟基丁酸酯合成的。(1R,3S,5S)-异构体被鉴定为日本蛾类的雄性性信息素，艾诺克丽塔蛾（Endoclita excrescens）。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.40

文献信息

• Synthesis of (1<i>R</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,3,8-Trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene, the Male Pheromone of a Hepialid Moth<i>Endoclita excrescens</i>, and Its Enantiomer
  作者：Kaoru Marukawa、Kenji Mori

  DOI：10.1246/cl.2002.40

  日期：2002.1

  Both (1R,3S,5S)- and (1S,3R,5R)-isomers of 1,3,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene were synthesized by starting from (S)- and (R)-isomers of ethyl 3-hydroxybutanoate, respectively. The (1R,3S,5S)-isomer was identified as the male sex pheromone of a Japanese hepialid moth, Endoclita excrescens.

  (1R,3S,5S)-和(1S,3R,5R)-异构体的1,3,8-三甲基-2,9-二氧双环[3.3.1]诺烯是分别从(S)-和(R)-异构体的乙基3-羟基丁酸酯合成的。(1R,3S,5S)-异构体被鉴定为日本蛾类的雄性性信息素，艾诺克丽塔蛾（Endoclita excrescens）。
• Synthesis of (1R,3S,5S)-1,3,8-Trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene, the Male Pheromone of a Hepialid Moth, Endoclita excrescens, and Its Enantiomer
  作者：Kaoru Marukawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3974::aid-ejoc3974>3.0.co;2-z

  日期：2002.12

  The (1R,3S,5S)- and (1S,3R,5R)-isomers of 1,3,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene were synthesized from the (S)- and (R)-isomers of ethyl 3-hydroxybutanoate. The (1 R,3S,5S)-isomer was identified as the pheromone produced by the male Japanese hepialid moth, Endoclita excrescens. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)