Serendipitous synthesis of 2-alkenyl- and 2-aryl-4-thiazolidinones using dithiodiglycolic anhydride
作者:Timothy K. Beng、Mckenna Sax、Claire Borg
DOI:10.1039/d2nj03719j
日期:——
Cyclic anhydrides, including sulfur-embedded anhydrides such as thiodiglycolic anhydride, are useful dipolar synthons for the synthesis of complex organic molecules through formal cycloaddition reactions with imines (i.e., the Castagnoli–Cushman Reaction (CCR)). Here, we disclose that a disulfide-embedded anhydride (i.e., dithiodiglycolic anhydride) unexpectedly underwent an efficient formal cycloaddition
环酸酐,包括硫包埋酸酐,如硫二甘醇酸酐,是通过与亚胺的正式环加成反应(即卡斯塔尼奥利-库什曼反应 (CCR))合成复杂有机分子的有用偶极合成子。在这里,我们公开了一种嵌入二硫化物的酸酐(即,二硫代二甘醇酐)出人意料地与芳基醛亚胺进行了有效的形式环加成反应,得到了官能化的 4-噻唑烷酮,而没有因 CCR 引起的并发症。重要的是,当使用 1,3-氮杂二烯时,得到的 2-alkenyl-4-thiazolidinones 没有因磺胺-迈克尔反应或 Tamura 反应引起的并发症。这些 4-噻唑烷酮构成了几种药物的核心,这些药物具有广泛的生物活性,包括抗 HIV 和抗癌。目前的策略消除了对巯基乙酸的需求,这是一种与强烈难闻气味相关的替代环化伙伴。随之而来的N,S-杂环然后参与几个选择性片段生长过程,包括氧化成亚砜、砜和环氧砜。