3-(2-acetoxyethoxy)benzaldehyde | 301847-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-acetoxyethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Acetoxyethoxyl)benzaldehyde；2-(3-formylphenoxy)ethyl acetate
• CAS: 301847-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: OTWWYMBWWPUQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetoxyethoxy)benzaldehyde 、 N-(pyrrolidin-3-yl)isoquinolin-5-amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-((3-(isoquinolin-5-ylamino)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenoxy)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES USING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS IN PRODRUG FORMS
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT DE MALADIES OPHTALMIQUES À L'AIDE DE COMPOSÉS D'INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PROMÉDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及罗激酶（ROCK）抑制剂的前药。这些前药通常是母化合物的酯或酰胺衍生物。这些前药通常是ROCK的弱抑制剂，但它们的母化合物具有良好的活性。将这些前药滴入眼中后，其酯或酰胺基团会迅速水解成醇、胺或酸，前药会转化为活性的基本化合物。ROCK抑制剂的前药提供了几个优点，如将更高浓度的活性物质传递到目标部位，减少眼部不适。该发明还涉及通过向需要的患者眼部给予公式（I）的ROCK前药化合物的有效量来治疗青光眼、过敏性结膜炎、黄斑水肿、黄斑变性和睑缘炎等眼科疾病的方法。

  公开号：

  WO2012015760A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟乙氧基)苯甲醛 在 N,N-dimethylamino-pyridine 吡啶 作用下， 以 乙酸酐 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(2-acetoxyethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroamatic compounds useful as LH agonists

  摘要：

  该发明涉及一种按照通式(I)的双环杂芳衍生物化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6、OR5、SR5或R7；R5和R6分别选自H、(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、烷基(1-8C)羰基、(6-14C)芳基羰基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，或者R5和R6一起连接在一个(2-7C)杂环烷基环中；R7为(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，R2为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)烷硫基、(1-8C)(二)烷基氨基、(1-8C)烷氧基、(2-8C)烯基或(2-8C)炔基的一个或多个取代基取代；R3为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)(二)烷基氨基或(1-8C)烷氧基的一个或多个取代基取代；X为S、O或N(R4)；R4为H、(1-8C)烷基、(1-8C)烷基羰基、(6-14C)芳基羰基或(6-14C)芳基(1-8C)烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N(H)、N(R9)、O或一个键；R9可从与R2描述的相同组中选择，B为N(H)、O或一个键。该发明的化合物具有LH受体激活活性，并可用于调节生育的治疗中。

  公开号：

  US06569863B1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL AS LH AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE L'HORMONE LUTEINISANTE (LH)
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2000061586A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R?1 is NR5R6, OR5, SR5 or R7; R5 and R6¿ are independently selected from H, (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, alkyl(1-8C)carbonyl, (6-14C)arylcarbonyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, or R?5 and R6¿ together are joined in a (2-7C)heterocycloalkyl ring; R7 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, R2 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylthio, (1-8C)(di)alkylamino, (1-8C)alkoxy, (2-8C)alkenyl, or (2-8C)alkynyl; R3 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)(di)alkylamino or (1-8C)alkoxy; X is S, O or N(R4); R4 is H, (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylcarbonyl, (6-14C)arylcarbonyl or (6-14C)aryl(1-8C)alkyl; Y is CH or N; Z is NH¿2? or OH; A is S, N(H), N(R?9¿), O or a bond; R9 can be selected from the same groups as described for R2 and B is N(H), O or a bond. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及一种具有一般式（I）的双环杂芳基衍生物化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6，OR5，SR5或R7；R5和R6分别选自H、（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、烷基（1-8C）羰基、（6-14C）芳基羰基、（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，或R5和R6在（2-7C）杂环烷基环中连接；R7为（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，R2为（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、或（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，均可选择地取代一个或多个取代基，所述取代基选自（1-8C）烷基、（1-8C）烷基硫、（1-8C）（二）烷基胺基、（1-8C）烷氧基、（2-8C）烯基或（2-8C）炔基；R3为（1-8C）烷基、（2-8C）烯基、（2-8C）炔基、（3-8C）环烷基、（2-7C）杂环烷基、或（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基，均可选择地取代一个或多个取代基，所述取代基选自（1-8C）烷基、（1-8C）（二）烷基胺基或（1-8C）烷氧基；X为S、O或N（R4）；R4为H、（1-8C）烷基、（1-8C）烷基羰基、（6-14C）芳基羰基或（6-14C）芳基（1-8C）烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N（H）、N（R9）、O或键；R9可以选择与R2相同的基团；B为N（H）、O或键。本发明的化合物具有LH受体激活活性，可用于调节生育的治疗中。
• Bicyclic heteroaromatic compounds useful as LH agonists
  申请人：——

  公开号：US20030212081A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (II), 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  本发明涉及一种双环杂芳衍生物化合物，其通式为（II）1或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有LH受体激活活性，可用于生育调节疗法。
• METHOD FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES USING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS IN PRODRUG FORMS
  申请人：Inspire Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130131059A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention is directed to prodrugs of rho kinase (ROCK) inhibitors. These prodrugs are in general the ester or the amide derivatives of the parent compounds. These prodrugs are often weak inhibitors of ROCK, but their parent compounds have good activities. Upon instillation into the eyes, the ester or the amide group of these prodrugs is rapidly hydrolyzed into alcohol, amine, or acid, and the prodrugs are converted into the active base compounds. The prodrugs of ROCK inhibitors provide several advantages such as delivery of higher concentrations of the active species into the target site and reduction of ocular discomfort. The invention is also directed to a method of treating ophthalmic diseases such as glaucoma, allergic conjunctivitis, macular edema, macular degeneration, and blepharitis, by administering an effective amount of a ROCK prodrug compound of Formula I to the eyes of the patient in need of.

  本发明涉及rho激酶（ROCK）抑制剂的前药。这些前药通常是母化合物的酯或酰胺衍生物。这些前药通常是ROCK的弱抑制剂，但它们的母化合物具有良好的活性。将这些前药滴入眼睛后，其酯或酰胺基团会迅速水解为醇，胺或酸，并将前药转化为活性基础化合物。ROCK抑制剂的前药提供了几个优点，如将更高浓度的活性物种输送到目标部位以及减少眼部不适。本发明还涉及通过向需要的患者眼睛中投与公式I的ROCK前药化合物的有效量来治疗眼科疾病，如青光眼，过敏性结膜炎，黄斑水肿，黄斑变性和睑缘炎的方法。
• Synthesis and photodynamic activity of novel thieno[3,2–b]thiophene fused BODIPYs with good bio-solubility and anti-aggregation effect
  作者：Ning Cao、Ying Jiang、Zhi-Bing Song、Tabbisa Namulinda、Hong-Yu Liang、Yi-Jia Yan、Yan Qiu、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107097

  日期：2024.2
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL AS LH AGONISTS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1171443B1

  公开（公告）日：2005-07-13