ethyl 3,3,7-trimethyl-4,5-epoxyoctanoate | 282728-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3,7-trimethyl-4,5-epoxyoctanoate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-3-[3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]butanoate；ethyl 3-methyl-3-[3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 282728-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: BXSRXCYPIQHPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3,7-trimethyl-4,5-epoxyoctanoate 在 L-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(1-hydroxy-3-methylbutyl)-4,4-dimethyl-tetrahydrofuran-2-one 、 5-hydroxy-4,4-dimethyl-6-(2-methylpropyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Olejniczak; Nawrot; Ciunik, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 5, p. 673 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3,7-Trimethyl-oct-4-enoic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到ethyl 3,3,7-trimethyl-4,5-epoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Olejniczak; Nawrot; Ciunik, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 5, p. 673 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactones 12.
  作者：Teresa Olejniczak、Agnieszka Mironowicz、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00021-x

  日期：2003.6

  The enzymatic lactonization of three acyclic gamma,delta-epoxy esters (ethyl 3,7-dimethyl-4,5-epoxyoctanoate, ethyl 3,7,7-trimethyl-4,5-epoxyoctanoate, and ethyl 3,3,7-trimethyl-4,5-epoxyoctanoate) by apple fruit (Malus silvestris) and Jerusalem artichoke bulb (Helianthus tuberosus L.) was investigated. The substrates were transformed into a mixture of isomeric delta-hydroxy-gamma-lactones and gamma-hydroxy-delta-lactones. The gamma-lactones (yields ranging from 45-70%) predominated over delta-lactones (yields ranging from 8-40%). The composition of the product mixture depended on the structure of substrate as well as the biocatalyst. The enzymatic system in these biocatalysts also exhibited diastereoselectivity and enantio selectivity. (C) 2003 Elsevier Science (USA). All rights reserved.