1-ethyl-1'-hexyl-bis-cyclopropane | 1174499-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1-ethyl-1'-hexyl-bis-cyclopropane
• 英文别名: 1-Ethyl-1-(1-hexylcyclopropyl)cyclopropane；1-ethyl-1-(1-hexylcyclopropyl)cyclopropane
• CAS: 1174499-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: YILIYRCEEVNNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-壬烯-1-醇 在 三乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-ethyl-1'-hexyl-bis-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  An unusual reaction of propargylamines with CH2I2 and Et3Al

  摘要：

  通过丙炔胺 R-C=C-CH2NMe2（其中 R = 烷基，Ph）与反应物 CH2I2-Et3Al 体系以 [丙炔胺] 的摩尔比进行反应（5 h，23-25 C），制备了 N-{2-[(1-R-环丙基)甲基]丙-2-烯基}-N,N-二甲基胺，收率为 80-90%：[Et3Al]：[对于苯基取代的丙炔基胺，当反应时间延长至 4 天时，可选择性地生成 N-({1-[(1-苯基环丙基)甲基]环丙基}甲基)-N,N-二甲胺，收率为 76%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0293-y

文献信息

• The synthesis of 1,1′-disubstituted bis-cyclopropanes by the reaction of substituted propargylic alcohols with CH2I2–R3Al
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Alsu V. Yumagulova、Usein M. Dzhemilev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.114

  日期：2009.7

  A new efficient method for the synthesis of 1,1'-disubstituted bis-cyclopropanes is described, which involves treatment of 2-alkyn-1-ols with trialkylaluminium and diiodomethane. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• An unusual reaction of propargylamines with CH2I2 and Et3Al
  作者：I. R. Ramazanov、A. V. Yaroslavova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-010-0293-y

  日期：2010.8

  N-2-[(1-R-Cyclopropyl)methyl]prop-2-enyl}-N,N-dimethylamines were prepared in 80-90% yields by the reaction (5 h, 23-25 C) of propargylamines R-C=C-CH2NMe2 (where R = alkyl, Ph) with a system of reactants CH2I2-Et3Al taken in the molar ratio [propargylamine]: [Et3Al]: [CH2I2] = 1: 6: 6. In the case of phenyl-substituted propargyl- amine, N-(1-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]cyclopropyl}methyl)-N,N-dimethylamine is selectively formed in 76% yield upon the elongation of the reaction time to 4 days.

  通过丙炔胺 R-C=C-CH2NMe2（其中 R = 烷基，Ph）与反应物 CH2I2-Et3Al 体系以 [丙炔胺] 的摩尔比进行反应（5 h，23-25 C），制备了 N-2-[(1-R-环丙基)甲基]丙-2-烯基}-N,N-二甲基胺，收率为 80-90%：[Et3Al]：[对于苯基取代的丙炔基胺，当反应时间延长至 4 天时，可选择性地生成 N-(1-[(1-苯基环丙基)甲基]环丙基}甲基)-N,N-二甲胺，收率为 76%。